뉴클레오필성 대체

뉴클레오필성 대체 반응에서 뉴클레오필은 탄소 원자에 떠나는 그룹을 대체합니다. 1단계 뉴클레오필릭 대체는 S_N2기전의 예이다. 이러한 반응은 채권이 끊기고 형성되는 동시에 발생하는 공동 반응이다. 명심해야 할 한 가지는 반응에 관여하는 분자 궤도가 핵형성 공격이 떠나는 단으로부터 180°에서 와야 함을 나타낸다는 것입니다. 따라서 S_N2반응의일부 별명은 "백사이드 공격"에 반응합니다. 이 백사이드 공격은 반응탄소의 스테레오케미케를 반전시다. 이것은 반응의 개시에 있는 입체화학이 반응 후에 입체화학의 결과를 지시하는 입체특이적인 반응의 예입니다.

2단계 뉴클레오필식 대체는 S_N1 메커니즘의 예이다. 첫 번째 단계에서, 떠나는 그룹은 카보케이션이라고 불리는 중간체를 떠난다. 두 번째 단계에서, 뉴클레오필은 카보케이션을 공격한다. 카보양이 치랄이 아니기 때문에 반응 의 시작 부분에 있는 모든 입체화학이 손실됩니다. 이 제품은 여전히 키랄이지만 지금은 racemic 혼합물이라고 불리는 두 상안제의 균일 한 혼합물입니다. S_N1 반응은 스테레오특이성이 아닙니다.

두 부분에서 는 S_N1 및 S_N2 반응의 상대적 속도에 영향을 미치는 요인을 검사합니다.

1부에서는 11개의 시험관 반응을 사용하여 S_N1반응을 연구할 것입니다. 모든 반응은 동일한 일반적인 반응 체계를 가지고 있습니다.

반응의 모든 속도는 서로 에 상대적입니다. 반응 속도는 반응의 시각적 지표에 의해 결정됩니다. 은염화물은 용액에서 침전되기 때문에 반응이 맑고 흐린 순간 상대 반응 속도를 시각적으로 나타냅니다.

시험관 반응의 세 가지에서, 알킬 할리드 구조가 반응의 속도에 역할을 하는 방법은 시험될 것이다. 동일한 조건하에서 세 가지 다른 알킬 염화물이 테스트됩니다.

시험관 반응의 두 가지에서, 반응에 대한 용매 극성 효과는 시험될 것이다. 두 개의 서로 다른 용매가 테스트됩니다.

시험관	용매	용매의 종류
1	100% 에탄올	극성 프로틱
2	5% 에탄올:95% 아세톤	대부분 극성 아프로틱

시험관 반응의 두 에서, 떠나는 그룹 효과 테스트 됩니다. 두 개의 다른 알킬 할리드가 사용됩니다.

마지막으로, 4개의 시험관이 반응의 속도 법칙을 측정하는 데 사용될 것입니다. 반응의 속도는 요오드 화 나트륨 용액과 1-브로모부탄 용액의 다양한 농도로 측정될 것이다.

시험관	테르부틸 염화물 농도	실버 질산염 농도	강수량까지의 시간
1	0.1 M	0.1 M
2	0.2M	0.1 M
3	0.1 M	0.1 M
4	0.1 M	0.05 M

2부에서는 11개의 시험관 반응을 사용하여 S_N2반응을 연구할 것입니다. 모든 반응은 동일한 일반적인 반응 체계를 가지고 있습니다.

반응의 모든 속도는 서로 에 상대적입니다. 반응 속도는 염화나트륨 또는 브로마이드 나트륨의 시각적 지표에 의해 결정됩니다. 이것은 반응이 맑고 흐린 때 표시됩니다.

시험관 반응의 세 가지에서, 알킬 할리드 구조가 반응의 속도에 역할을 하는 방법은 시험될 것이다. 이것은 브롬에 묶여 있는 탄소의 황질한 효력을 비교할 것입니다. 동일한 조건하에서 세 가지 다른 알킬 염화물이 테스트됩니다.

시험관 반응의 두 가지에서, 알킬 할리드의 이차 적인 비약효과 시험될 것이다. 이들은 브로마이드에 결합된 탄소를 포함하지 않는 분자에 대한 황체 효과입니다. 동일한 조건에서 두 개의 다른 기본 알킬 브로마이드가 테스트됩니다.

시험관 반응의 두 에서, 떠나는 그룹 효과 테스트 됩니다. 두 개의 다른 알킬 할리드가 사용됩니다.

마지막으로, 4개의 시험관이 반응의 속도 법칙을 측정하는 데 사용될 것입니다. 반응의 속도는 요오드 화 나트륨 용액과 1-브로모부탄 용액의 다양한 농도로 측정될 것이다.

시험관	요오드 나트륨 농도	1-브로모부탄 농도	강수량까지의 시간
1	15%	1.0 M
2	15%	2.0 M
3	15%	1.0 M
4	7.5%	1.0 M

1부: S_N1반응 연구

알킬 할리데 구조:

그룹 효과 떠나기:

용매 극성 효과:

S_N1 요금법 결정:

시험관	실버 질산염 농도	1-브로모부탄 농도	강수량까지의 시간
1	0.1 M	0.1 M	20 s
2	0.1 M	0.2M	10 s
3	0.1 M	0.1 M	20 s
4	0.05 M	0.1 M	20 s

2부: S_N2반응 연구

알킬 할리데 구조:

스티릭 효과:

그룹 효과 떠나기:

S_N2 요금법 결정:

시험관	요오드 나트륨 농도	1-브로모부탄 농도	강수량까지의 시간
1	15%	1.0 M	20 s
2	15%	2.0 M	10 s
3	15%	1.0 M	20 s
4	7.5%	1.0 M	40 s

이 실험은 뉴클레오필성 대체 반응의 동향을 신속하게 보여주기 위해 고안되었습니다. 이러한 추세를 실험적으로 테스트하면 S_N1과 S_N2 반응 간의 미묘한 차이를 더 잘 이해하는 데 도움이 됩니다. 화학자들은 반응 상태를 개발하고 최적화하는 법을 배웠습니다. 그것은 모든 반응을 먼저 이해에서 유래: 어떤 속도 또는 반응을 느리게 하 고 어떻게 그것을 활용할 수 있습니까? 최고의 용매, 온도 또는 시약의 농도를 선택하면 반응이 얼마나 빨리 끝날지에 크게 영향을 줄 수 있습니다. 시간이 지남에 따라, 화학자는 속도뿐만 아니라, 선택성과 수율에 관심을 가지고있다. 뉴클레오필성 대체 반응은 합성 문학 전반에 걸쳐 발견될 수 있으므로 배울 수 있는 중요한 반응이다.

이 데모는 뉴클레오필성 대체 반응을 위한 자원으로 사용될 수 있다; 그러나, 그것은 어떤 유기 반응을 공부 하는 방법에 대 한 거친 개요. 반응 조건을 변경하는 방법 (한 번에 하나의 변수를 변경) 자신의 영향을 관찰하는 것은 과학적 방법을 사용하는 기초입니다. 이는 대체 반응 외에 다른 유형의 반응, 예를 들어 방향족 대체 반응 및 아실 대체 반응과 같은 다른 대체 반응에 적용될 수 있다.

반응은 수율, 선택성 및 속도(효율성)에 최적화되어 있습니다. 화학자는 촉매, 온도, 용매 및 방치 그룹 능력과 같은 반응 파라미터를 변경하는 방식은 크게 반응에 영향을 미칠 수 있습니다. 반응의 운동학을 아는 것은 반응에 대한 귀중한 정보를 빌려 줄 수 있으며, 일반적으로 이것은 반응의 메커니즘을 이해하는 시작입니다.