亲核替代

在亲核取代反应中, 核取代了在碳原子上的离开基团。one-step 亲核取代是 S_N2 机制的一个例子。这种反应是一个一致的反应, 其中的债券打破和形成的同时发生。要记住的一点是, 参与反应的分子轨道表明, 亲核攻击必须在离群离开180°的时候。因此, 一些昵称的 S_N2 反应 "后端攻击"。这种背侧攻击反转了反应碳的立体。这是一个立体反应的例子, 立体在反应的起始处决定了反应后立体的结果。

two-step 亲核取代是 S_N1 机制的一个例子。在第一步, 离开组离开并形成一个中间称为离子。第二步, 核攻击离子。由于离子是性 (不是手性), 任何立体在反应开始时都失去了。该产品仍然是手性的, 但现在是一个均匀混合物的两个异构体称为消旋混合物。S_N1 反应不立体。

在两个部分中, 我们将研究影响_n1 和 s_n2 反应的相对速率的因素。

在第一部分, 我们将研究的 S_N1 反应使用11试管反应。所有反应都有相同的一般反应方案:

所有的反应速率都是相对的。反应速率将由反应中的视觉指示器来决定。由于氯化银析出溶液, 反应从清楚到多云的时刻给出相对反应速度的视觉指示。

在三的试管反应中, 烷基卤化物的结构如何发挥作用的反应速率将被测试。三不同的烷基氯化物在同样的条件下将被测试:

在两个试管反应中, 溶剂极性对反应的影响将被测试。将测试两种不同的溶剂:

试管	溶剂	溶剂种类
1	100% 乙醇	极地质子
2	5% ethanol:95%acetone	主要是极地质子

在两个试管反应, 离开组的影响将被测试。将使用两种不同的烷基卤化物:

最后, 四的试管将被用来测量反应的速率定律。反应速率将以不同浓度的碘化钠溶液和 1-丁烷溶液来测定。

试管	叔丁基氯 浓度	硝酸银 浓度	时间直到降雨雪
1	0.1 M	0.1 M
2	0.2 M	0.1 M
3	0.1 M	0.1 M
4	0.1 M	0.05 M

在第二部分, 我们将研究的 S_N2 反应使用11试管反应。所有反应都有相同的一般反应方案:

所有的反应速率都是相对的。反应速率将由氯化钠或溴化钠沉淀出溶液的视觉指示器来确定。这将表明, 当反应从清楚到多云。

在三的试管反应中, 烷基卤化物的结构如何发挥作用的反应速率将被测试。这将比较与溴结合的碳的空间效应。三不同的烷基氯化物在同样的条件下将被测试:

在两个试管反应中, 将测试烷基卤化物的二次位阻效应。这些都是对分子的位阻效应, 不包括碳与溴的结合。在相同条件下, 两种不同的主要烷基溴将被测试:

在两个试管反应, 离开组的影响将被测试。将使用两种不同的烷基卤化物:

最后, 四测试管将用于测量反应的速率定律。反应速率将以不同浓度的碘化钠溶液和 1-丁烷溶液来测定。

试管	碘化钠 浓度	1-丁烷 浓度	时间直到降雨雪
1	15%	1.0 M
2	15%	2.0 M
3	15%	1.0 M
4	7.5%	1.0 M

1 部分: 研究 S_N1 反应

烷基卤化物结构:

离开组效果:

溶剂极性效应:

确定 S_N1 速率定律:

试管	硝酸银 浓度	1-丁烷 浓度	时间直到降雨雪
1	0.1 M	0.1 M	二十年代
2	0.1 M	0.2 M	十年代
3	0.1 M	0.1 M	二十年代
4	0.05 M	0.1 M	二十年代

2 部分: 研究 S_N2 反应

烷基卤化物结构:

立体效应:

离开组效果:

确定 S_N2 速率定律:

试管	碘化钠 浓度	1-丁烷 浓度	时间直到降雨雪
1	15%	1.0 M	二十年代
2	15%	2.0 M	十年代
3	15%	1.0 M	二十年代
4	7.5%	1.0 M	四十年代

这些实验旨在快速显示亲核替代反应的趋势。实验测试这些趋势有助于更好地理解 s_n1 和 s_n2 反应之间的细微差别。化学家们学会了发展和优化反应条件。这一切都源于首先理解反应: 什么加速或减慢反应, 我们怎么能利用它？选择最佳的溶剂、温度或试剂浓度, 会大大影响反应的速度。随着时间的推移, 化学家不仅关注速度, 而且还有选择性和产量。亲核替代反应是一个重要的反应, 学习, 因为它可以发现在整个合成文学。

该演示可作为亲核替代反应的资源;然而, 它是一个粗略的概述, 如何研究任何有机反应。如何改变反应条件 (一次改变一个变量) 和观察它们的影响是科学方法的基础。这可以适用于其他类型的反应, 除了替代反应, 例如, 其他替代反应, 如芳香替代反应和酰基替代反应。

反应优化的产量, 选择性和速度 (效率)。化学家如何改变反应参数--如催化剂、温度、溶剂和离群能力--会对反应产生很大的影响。知道反应的动力学可以提供关于反应的有价值的信息, 并且通常这是开始了解反应的机制。