출처: 비 M. 동과 지웨이 첸, 캘리포니아 대학교 어바인, 캘리포니아 화학학과
본 실험은 알케네 수소화 반응의 예로 샬콘의 수소화를 입증할것이다(도 1). 본 실험에서, 탄소에 팔라듐 (Pd/C) 공정에 대 한 이질 촉매로 사용 될 것 이다. 풍선은 수소 대기를 공급하는 데 사용됩니다.
그림 1: 3-페닐프로필피오페논으로 샬콘의 수소화를 보여주는 다이어그램.
비포화 단위에 걸쳐 수소의 추가는 수소화 반응이라고합니다. 폴 사바티에가 1897년에 발견한 이래, 알켄(그림2)과같은 π 결합의 금속 촉매 수소화는 화학 분야에서 중요한 과정으로 진화했습니다. 수년에 걸쳐 새롭고 더 강력한 촉매가 개발되어 이 공정의 범위를 확장하고 수소화가 비대칭이 될 수 있었습니다. 이질촉매를 사용할 때, 허용된메커니즘(도 3)은PD/C 촉매의 표면에 수소의 흡착으로 시작한다. 다음으로, 알케네의 결합은 포화 알케인을 가구하는 두 개의 순차적인 수화물 전송에 의해 발생합니다. 균질성 촉매하에서, 메커니즘은 다르다; 케톤 기능도 감소될 수 있습니다. 그러나, 촉매 수소화는 알케네 폭정을 향한 화학선택적이다.
그림 2: 일반 알케네 수소화 반응을 보여주는 다이어그램.
그림 3: 촉매 알켄 수소화 메커니즘을 보여주는 다이어그램.
3-페닐프로필피오페논은 백색 고체(150 mg, 71% 수율)로 수득하였다. m.p. 65-70°C; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.37-7.26 (m, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 Hz), 2H= 3.2Hz)
이 실험에서, 우리는 알케인의 촉매 수소화 반응을 입증했습니다. Chalcone은 3-페닐프로필피오페논을 형성하기 위해 수소화되었다.
수소화는 제품 알케인이 반응제 알케네보다 더 안정적이기 때문에 외동반응(방출 열)이다. 반응에서 방출되는 열의 양은 알케네의 안정성을 나타내는 지표로 작용할 수 있다. 식품 산업에서 수소화는 여러 알케인 유닛을 베어링 트리글리세라이드인 식물성 오일을 가공하는 데 사용됩니다. 반응 조건을 변경하여 수소화 정도를 제어합니다. 수소화는 석탄에서 탄화수소의 산업 합성에 사용됩니다. 이것은 Bergius 프로세스로 알려져 있으며 고온하에서 수소와 금속 촉매의 고압으로 석탄 (원소 탄소)을 치료하는 것을 포함합니다. 발명가프리드리히 베르기우스는 1931년 노벨 화학상을 수상했다.
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