מקור: Vy M. דונג ודיאן לה, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה
הסינתזה המוצקה של מריפילד היא המצאה זוכת פרס נובל שבה מולקולה מגיבה קשורה לתמיכה מוצקה ועוברת תגובות כימיות רצופות כדי ליצור תרכובת רצויה. כאשר המולקולות קשורות לתמיכה מוצקה, ריאגנטים עודפים ותוצרי לוואי ניתן להסיר על ידי שטיפת זיהומים, בעוד תרכובת היעד נשאר קשור שרף. באופן ספציפי, אנו להציג דוגמה של סינתזת פפטיד שלב מוצק (SPPS) כדי להדגים את הרעיון הזה.
סינתזה שלב מוצק היא שיטה המשמשת לייעול הסינתזה של מולקולות. הוא משמש לעתים קרובות בכימיה קומבינטורית (טכניקה המשמשת להכנת מספר רב של מולקולות בפרק זמן קצר), כדי ליצור ספריות של תרכובות בשל קלות הטיהור, וסינתזה כימית הכוללת. סינתזה שלב מוצק בדרך כלל כרוך בשימוש בשרף; חומר לא מסיס, מבוסס פולימר, אשר פונקציונלי מראש כך אבן הבניין מתחיל יכול בקלות לאגד. אבני הבניין מוגנות בדרך כלל לאחר הוספתן לשרף, וניתן הגנה וטיפול בהן בקלות עם אבן הבניין הרצויה הבאה בפתרון (איור 1). לאחר המולקולה הרצויה כבר מסונתז, זה יכול בקלות להיות מבקע מן השרף.
מכיוון שהוא חזק, סינתזה מוצקה שימש לסנתז חומצות גרעין, אוליגוסכרידים, והכי נפוץ, פפטידים. התגלה ודווח על ידי רוברט ברוס מריפילד בשנת 1963, SPPS הפך השיטה הנפוצה ביותר ליצירת ספריות של פפטידים. מריפילד זכה בפרס נובל להמצאת SPPS לשנת 1984. SPPS יכול בקלות לנצל Fmoc (בסיס רגיש) או Boc (חומצה רגיש)N- הגנה על חומצות אמינו לבנות ספריות של פפטידים בפרק זמן קצר. HBTU (סוכן צימוד) ו- i-Pr2EtN (בסיס) להפעיל את C-טרמינל של חומצת האמינו עבור צימוד עם חומצת אמינו אחרת. Fmoc הגנה על קבוצות ניתן להסיר על ידי 4-מתילפיפרידין, בעוד קבוצות הגנה Boc ניתן להסיר על ידי חומצות חזקות כגון חומצה trifluoroacetic. בניסוי זה, אנו להדגים SPPS באמצעות סינתזה של dipeptide. נשתמש במבחן קייזר, שיטה איכותית לבדיקת נוכחות של אמינים ראשוניים, כדי לעקוב אחר התקדמות התגובה.
איור 1. מושג מאחורי סינתזת פפטיד שלב מוצק (SPPS).
1. טעינת השרף
2. הסרת ההגנה של קבוצת Fmoc
3. ביצוע מבחן הקייזר
4. צימוד אבני הבניין הבאות
5. מבקע את הפפטיד מהשרף
6. משקעים ואני זוחלים של הפפטיד
תוצאות מייצגות עבור סינתזת פפטיד שלב מוצק עבור הליך 3.
שלב הליך | צבע הפתרון |
3.1 | בקרה - בהיר וצהוב בהיר תגובה – ברור, צהוב בהיר |
3.2 | בקרה - בהיר וצהוב בהיר תגובה – כחול כהה |
3.3 | פתרון כחול כהה, חרוזים כחולים – הגנה מלאה או צימוד נכשלו חסר צבע, חרוזים צהובים – הסרת ההגנה נכשלה או השלמת ההשלמה פתרון חסר צבע, חרוזים אדומים – צימוד לא שלם או הגנה לא שלמה |
טבלה 1. תוצאות מייצגות עבור Procedure 3.
בניסוי זה, הדגמנו דוגמה של סינתזה שלב מוצק באמצעות SPPS באמצעות סינתזה של dipeptide.
סינתזה שלב מוצק נמצא בשימוש נרחב בכימיה קומבינטורית לבנות ספריות של תרכובות להקרנה מהירה. זה היה נפוץ לסנתז פפטידים, אוליגוסכרידים, וחומצות גרעין. יתר על כן, מושג זה יושם בסינתזה כימית. מכיוון שהוא הטרוגני, ריאגנטים אלה הנתמכים על ידי מוצק לעתים קרובות ניתן למחזר ונעשה בהם שימוש חוזר בתגובות הבאות.
Skip to...
Videos from this collection:
Now Playing
Organic Chemistry II
41.0K Views
Organic Chemistry II
123.4K Views
Organic Chemistry II
99.5K Views
Organic Chemistry II
43.0K Views
Organic Chemistry II
149.0K Views
Organic Chemistry II
47.7K Views
Organic Chemistry II
100.1K Views
Organic Chemistry II
66.9K Views
Organic Chemistry II
16.6K Views
Organic Chemistry II
34.3K Views
Organic Chemistry II
49.6K Views
Organic Chemistry II
93.8K Views
Organic Chemistry II
149.8K Views
Organic Chemistry II
214.5K Views
Organic Chemistry II
99.9K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved