צמצום סוכנים

לפני הבנת ריאגנטים תורם הידריד, התגובה של תרכובות קרבוניל צריך להיות מובן. תרכובות קרבוניל יש מטען חיובי קל על קרבוניל-פחמן נותן לו אופי אלקטרופילי. לכן, תרכובות קרבוניל שיש להם מטען חיובי מגיבים יותר לנוקלופילים שונים כגון תורם הידריד. לאציל כלורידים יש קבוצת עזיבה טובה (Cl^-) מה שהופך אותו גם אלקטרופילי מאוד. אסטרים ואמידים יציבים יותר בגלל מבנה התהודה החזק מההטרואטום השני על הקרבוניל.

רוב ההפחתות של תרכובות קרבוניל נעשות עם ריאגנטים המעבירים הידריד מבורון או אלומיניום. שני ריאגנטים נפוצים מסוג זה הם נתרן בורוהיד ואלומיניום ליתיום הידריד. נתרן בורוהידריד הוא ריאגנט תורם פחות תגובתי אבל הוא יעיל להפחתת אלדהידים וקטונים לאלכוהול. עם זאת, ליתיום אלומיניום הידריד הוא הרבה יותר תגובתי והוא יכול להפחית קטונים ואלדהידים לאלכוהול, אבל גם להפחית אסטרים, amides, וחומצות קרבוקסיליות.

כדי להדגים את מידת התגובה המשתנה, תגובה עם שתי קבוצות פונקציונליות קרבוניל תהיה נתונה לשני סטים של תנאים עם ריאגנטים להפחתת הפחתת הידרונטים.

איור 1. תוצאות IR מייצגות עבור אתיל 3-הידרוקסיבוטיראט.

המגמות של תגובתיות קרבוניל ויכולת תורם הידריד נבדקו והוכחו. תגובתיות חזותית של שני ריאגנטים נפוצים ניכרת וניתן להעריך אותה.

ההבנה של התגובה של ריאגנטים וקבוצות פונקציונליות היא בעלת חשיבות גבוהה בעת פיתוח שיטות חדשות להפחתות או כל סוג אחר של תגובה. שליטה על הסלקטיביות והתגובה של כל תגובה היא גורם חשוב שיש לקחת בחשבון בעת החלטה על ריאגנטים המשמשים לצעד כימי. זה מניע כימאים לפתח ריאגנטים חדשים ושיטות חדשות.

סקירת המגמות התקופתיות עדיין חשובה בכימיה אורגנית. לדוגמה, בעת הוספת מתכת אשלגן למים, יש פיצוץ אלים יותר מאשר כאשר מתכת נתרן מתווסף למים. מסיבה זו, אנו יכולים להרחיב אנלוגיה זו להשוואה ולהיגיון מדוע LiAlH₄ מגיב יותר מאשר NaBH₄.

על כל הספקטרום של נוקלופילים ואלקטרופילים, תגובתיות חשובה. נוקלאופילי חלש לא יגיב עם אלקטרופיל חלש; אבל אלקטרופיל תגובתי יותר עשוי להגיב עם אותו נוקלאופילי חלש. הכל תלוי בתגובה שלהם ובתנאים.