מקור: Vy M. דונג ודיאן לה, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה
ניסוי זה מדגים את השימוש בקוטב, שהוא מכשיר המשמש לקביעת הסיבוב האופטי של מדגם. סיבוב אופטי הוא המידה שבה מדגם יסובב אור מקוטב. דגימות פעילות אופטית יסובבו את מישור האור בכיוון השעון (dextrorotatory), המיועד כ- d או (+), או נגד כיוון השעון (levorotatory), המיועד כ- l או (−).
הקוטב הוא שיטה כמותית המשמשת לקביעת הסיבוב האופטי של מולקולת כיראלית. מולקולה נחשבת כיראלית אם היא אינה ניתנת למנוחה בתמונת המראה שלה. ליתר דיוק, מולקולות כיראליות שהן תמונות מראה זו של זו נקראות אננטיומרים(איור 2). Enantiomers יש את אותם תכונות פיזיות כגון נקודת התכה, נקודת רתיחה, מסיסות; עם זאת, הם שונים במידה שבה הם מקוטבים את האור. טהור (R) - enantiomer של תרכובת יסובב אור בכיוון שווה אך הפוך כמו שלה (S) -enantiomer. אם תערובת של תרכובות היא racemic, כלומר הוא מכיל תערובת שווה של (R)- ו -( S)-enantiomers, אז הסיבוב האופטי שלה יהיה אפס. לכן, פולארימטריה היא דרך לאפיין ולהבחין את הזהות בין זוג אננטיומרים.
קוטב פועל על ידי אור מונוכרומטי מאיר דרך מקוטב, אשר מייצר קרן של אור מקוטב ליניארי. לאחר מכן, האור המקוטב יסתובב לאחר שהוא יעבור דרך תא קוטבי המכיל את הדגימה. לאחר מכן, מנתח יסתובב נגד כיוון השעון או בכיוון השעון כדי לאפשר לאור לעבור ולהגיע לגלאי(איור 1). באמצעות מכשיר זה, ניתן לחשב את הסיבוב הספציפי של האור, המקשר את הסיבוב האופטי הנצפה עם ריכוז הפתרון ואורך הנתיב של התא. הסיבוב הספציפי מוגדר על-ידי המשוואה הבאה:
כאשר αobs הוא ערך הסיבוב האופטי הנצפה שניתן על ידי polarimeter, l הוא אורך הנתיב התא ב- dm, ו- c הוא ריכוז הפתרון ב- g/ mL.
יתר על כן, עודף enantiomeric (ee), שהוא מדידה של כמה של enantiomer אחד קיים על השני בתערובת, ניתן לקבוע באמצעות סיבוב ספציפי. החישוב של ee ניתן על-ידי המשוואה הבאה:
כאשרתערובת α היא הסיבוב הספציפי של תערובת האננטיומרים αטהור הוא הסיבוב הספציפי של האננטיומר הטהור. בדרך כלל, אם שניים מתוך שלושה ערכים במשוואה ידועים (כלומר, ee ותערובת α ) אז ניתן לחשב את הערך השלישי (αטהור).
איור 1. קונספט מאחורי הקוטב.
איור 2. מולקולות כיראליות שהן תמונות מראה זו של זו הן אננטיומרים.
1. הכנת הפולארימטר
2. הכנת דגימת ניתוח
3. מדידת סיבוב אופטי
4. חישוב סיבוב ספציפי
תוצאות מייצגות למדידה וחישוב של סיבוב ספציפי עבור נהלים 1-4.
שלב הליך | קריאה על פולארימטר |
1.4 | 0.000 |
3.2 | +0.563 |
4.1 | [α] 25D = +77° (c 0.73, CHCl3)
|
טבלה 1. תוצאות מייצגות להליכים 1-4.
בניסוי זה הדגמנו את העקרונות שמאחורי הקוטב וכיצד למדוד ולחשב את הסיבוב הספציפי של תרכובת פעילה אופטית.
הקוטב הוא מכשיר חשוב בתעשיות הכימיקלים והתרופות כדי להעריך את הזהות, הטוהר והאיכות של תרכובת. הוא משמש במיוחד למדידה של סיבוב אופטי של תרכובות כיראליות, אשר ניתן להשתמש בו כדי להבחין בין זהותם של שני enantiomers על ידי אישור אם זה (R) או (S) תרכובת. זה חשוב במיוחד בסינתזת תרופות כי אננטיומר אחד אחראי בדרך כלל על ההשפעות הביולוגיות בעוד האננטיומר האחר הוא לעתים קרובות פחות פעיל יכול להיות תופעות לוואי. בנוסף, ניתן ליישם את הקוטב כדי לקבוע את ה- ee הלא ידוע של מדגם. אם ערך ה- ee אינו ידוע, ניתן לחשב זאת באמצעות הקוטב על-ידי קביעת הסיבוב הספציפי.
Skip to...
Videos from this collection:
Now Playing
Organic Chemistry II
99.9K Views
Organic Chemistry II
123.5K Views
Organic Chemistry II
99.5K Views
Organic Chemistry II
43.1K Views
Organic Chemistry II
149.0K Views
Organic Chemistry II
47.8K Views
Organic Chemistry II
100.2K Views
Organic Chemistry II
67.0K Views
Organic Chemistry II
16.6K Views
Organic Chemistry II
34.4K Views
Organic Chemistry II
41.0K Views
Organic Chemistry II
49.6K Views
Organic Chemistry II
93.9K Views
Organic Chemistry II
149.9K Views
Organic Chemistry II
214.7K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved