Dean-Stark-Falle

Quelle: Vy M. Dong und Jan Riedel, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Ein Dekan-Stark-Trap ist ein besonderes Stück von Glaswaren, wodurch die Sammlung von Wasser während einer Reaktion durch eine azeotrope Destillation. Der Wunsch, Wasser aus einer Reaktion zu sammeln kann verschiedene Ursachen haben. Sie erreichen die Gleichgewichte in Reaktionen, wo Wasser als Nebenprodukt gebildet. Nach Le Chatelier Prinzip bewirkt eine Änderung der Temperatur, Druck, Konzentration oder Volumen eine Umstellung auf eine reversible Reaktion auf ein neues Gleichgewicht zu schaffen. Eine Acetal-Bildung ist eine reversible Reaktion, wo Wasser als Nebenprodukt gebildet. In solchen Fällen ist die gute Erträge zu erreichen fährt man das Gleichgewicht in Richtung der Produktseite über die Entfernung von Wasser möglich. Die Dean-Stark-Falle auch erlaubt die Bestimmung des Wassergehalts oder kann verwendet werden, um Wasser aus einem Lösungsmittelgemisch durch eine azeotrope Destillation zu entfernen.

Ein Reaktionsgleichgewicht kann mit einem Übermaß an Reagenz oder Entfernung eines gebildeten Produkts beeinflusst werden, um das Gleichgewicht auf der Produktseite zu fahren. Gleichgewichte können auch durch Temperatur oder Druck beeinflusst werden. Dieses Grundprinzip heißt Le Chatelier Prinzip und besagt, dass eine Änderung der Temperatur, Druck, Konzentration oder Volumen dazu führen, eine Nachjustierung der Reaktion dass wird auf ein neues Gleichgewicht zu schaffen. Durch Zugabe von einem Übermaß an Reagenz, herstellt die Konzentration und ein neues Gleichgewicht, Begünstigung des Produktseite. Zum Beispiel kann das Gleichgewicht eine Hydrolyse fahren leicht erreicht werden durch ein Übermaß an Wasser hinzufügen.

Beeinflussen das Gleichgewicht einer Reaktion, wo Wasser als Nebenprodukt, wie eine Veresterung gebildet wird, ist nicht einfach und erfordert spezielle Glaswaren. Dieses besondere Stück Glas nennt man eine Falle Dean-Stark und hilft, um das gebildete Wasser aus dem Reaktionsmedium (Abbildung 1) zu entfernen. Lösungsmittel, die bilden ein azeotropes Gemisch mit Wasser, wie Toluol, werden häufig eingesetzt. Ein azeotropes Gemisch ist ein Punkt in einer Destillation, wo ist die Zusammensetzung der flüssigen Phase entspricht die Zusammensetzung der Gasphase. Eine weitere Trennung durch eine einfache Destillation über den azeotrope Punkt ist nicht möglich. Dies ist ein Vorteil, wenn die Dean-Stark-Falle mit Gleichgewichte, beeinflussen, weil es den kontinuierlichen Abbau des Wassers zu gewährleisten. Bei der Heizung des Reaktionsgemisches, wird die gebildeten Toluol/Wasser azeotropes Gemisch destillieren über kondensiert im Kondensator und fließen in die Dean-Stark-Falle. Toluol und Wasser werden zwei separate Ebenen mit Toluol als die oberste Schicht und Wasser als die unterste Ebene bilden. Während Toluol zurück in den Reaktionskolben fließen kann, wird Wasser als die unterste Ebene gefangen und letztlich aus dem Reaktionsgleichgewicht damit fahren die Reaktion auf die Produktseite entfernt.

Abbildung 1. Dean-Stark-Apparat

1. Vorbereitung

1. Nehmen Sie eine 250 mL Runde untere Kolben ausgestattet mit einer magnetischen Stir Bar ein.
2. Legen Sie ein Ölbad unter Rundboden Kolben auf einen Magnetrührer.
3. Füllen Sie den Rundboden-Kolben mit 7,5 g (0,05 Mol) m- Nitrobenzaldehyde und 75 mL Toluol.
4. Ethylenglykol 3,1 mL (3,45 g, 0,055 Mol) hinzufügen.
5. Legen Sie die Dean-Stark-Falle auf Rundboden-Kolben.
6. Legen Sie einen Rückfluss Kondensator auf die Dean-Stark-Falle.

(2) läuft die Reaktion

1. Stellen Sie das Reaktionsgemisch zum Rückfluss Öl Badtemperatur auf 170 ° C und Hitze ein.
2. Beobachten Sie die Reaktion durch die Messung der Wassermenge in der Dean-Stark-Falle.
3. Die Reaktion erfolgt, wenn kein weiteres Wasser in den Seitenarm der Dean-Stark Falle gefangen wird.
4. Nach ca. 2 h ist der Gesamtbetrag des gesammelten Wassers etwa 0,8 mL.

(3) Aufarbeitung

1. Wasser lösen und Entfernen der kombinierten organischen Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck in einen Drehverdampfer.
2. Die gelben Rückstände in 8 mL Ethanol unter Rückfluss zu lösen.
3. Die Lösung abkühlen.
4. Die gewünschte Acetal wird kristallisieren.
5. Filtern Sie der Feststoff und trocknen Sie es unter vermindertem Druck.

Wasser bildet und wird im Laufe der Reaktion gefangen. Die theoretische gebildeten Wassermenge bei der vollständigen Wandlung kann berechnet und verglichen mit dem gemessenen Betrag des eingeschlossenen Wassers auf den Fortschritt der Reaktion zu bestimmen.

Dieses Experiment zeigt anschaulich Le Chatelier Prinzip und wie es ein Gleichgewicht zu fahren.

Dean-Stark fallen werden häufig verwendet, um Wasser aus einem Lösungsmittelgemisch unter verschiedenen Umständen zu entfernen. Z. B. das Entfernen von Wasser durch eine einfache Destillation, wenn Wasser nicht bildet ein azeotropes Gemisch mit dem anderen Lösungsmittel ist möglich mit einer Dean-Stark-Falle basiert auf seinem Design. Im Falle einer azeotrope Destillation ist die Zugabe von einem Schleppmittel erforderlich. Ein Schleppmittel ist ein organisches Lösungsmittel, wobei bildet ein azeotropes Gemisch mit Wasser vermischt sich nicht mit Wasser in der flüssigen Phase. Die Zugabe von einem Schleppmittel sorgt für die kontinuierliche Entfernung von Wasser, das in den Seitenarm der Dean-Stark Falle gefangen wird. Im Gegensatz zu der Dean-Stark-Falle erfordert einen normalen Destillation Apparat die kontinuierliche Zugabe von einem Schleppmittel da destilliertes Schleppmittel zurück zu den Lösungsmittelgemisches fließen kann.

Die Dean-Stark-Falle kann auch verwendet werden, fahren die Gleichgewichte der Reaktionen, wo bildet Wasser als Nebenprodukt, wie bei einem Ester oder Acetal-Bildung. Durch eine azeotrope Destillation, wo das Lösungsmittel auch die Schleppmittel ist, ist die Reaktion Wasser entzogen und somit aus dem Gleichgewicht.

Zu guter Letzt eine azeotrope Destillation mit einem Dean-Stark-Falle auch lässt sich den Wassergehalt von Lösungsmitteln oder Lösemittelgemische bestimmen. Wasser kann nicht nur mit einer Dean-Stark, aber auch flüchtige Alkohole indem man 5 Å Molekularsiebe in die Falle entfernt werden.