Aparato de Dean-Stark

Fuente: Vy M. Dong y Jan Riedel, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Una trampa de Dean-Stark es una pieza especial de vidrio, que permite la recogida de agua en una reacción a través de una destilación azeotrópica. El deseo de recoger el agua de una reacción puede tener varias razones. Pueden conducir los equilibrios en reacciones, donde el agua se forma como subproducto. Según el principio de Le Chatelier, un cambio de temperatura, presión, concentración o volumen hará un reajuste de una reacción reversible para establecer un nuevo equilibrio. La formación de un acetal es una reacción reversible, donde se forma agua como subproducto. En tales casos, logrando buenos rendimientos es posible conducir el equilibrio hacia el producto a través de la eliminación de agua. La trampa de Dean-Stark también permite la determinación del contenido de agua o puede ser utilizada para eliminar el agua de una mezcla de solvente a través de una destilación azeotrópica.

Un equilibrio de la reacción puede ser influenciado con un exceso de reactivo o retiro de un producto formado para conducir el equilibrio hacia el producto. Equilibrio puede ser también influenciado por temperatura o presión. Este principio se llama principio de Le Chatelier y afirma que un cambio de temperatura, presión, concentración o volumen hará un reajuste de la reacción para establecer un nuevo equilibrio. Mediante la adición de un exceso de reactivo, los cambios de concentración y un nuevo equilibrio establece, favoreciendo al lado del producto. Por ejemplo, conducir el equilibrio de una hidrólisis puede fácilmente lograrse mediante la adición de un exceso de agua.

Que influyen en el equilibrio de una reacción donde se forma agua como subproducto, como una esterificación, no es sencillo y requiere cristalería especial. Esta pieza especial de objetos de vidrio se llama una trampa de Dean-Stark y ayuda a eliminar el agua formado desde el medio de reacción (figura 1). Solventes que forman un azeotrope con agua, como el tolueno, se emplean comúnmente. Un azeótropo es un punto en una destilación donde la composición de la fase líquida es igual a la composición de la fase de gas. No es posible una separación más a través de una destilación simple del punto azeotrópico. Esto es una ventaja cuando se usa la trampa de Dean-Stark para influir en equilibrios, porque le asegura la continua extracción de agua. Sobre la calefacción de la mezcla de reacción, el azeótropo formado tolueno/agua destila sobre, condensar en el condensador y flujo en la trampa de Dean-Stark. Tolueno y el agua formarán dos capas separadas con tolueno como la capa superior y el agua como la capa inferior. Mientras que el tolueno puede fluir hacia el matraz de reacción, agua consigue atrapado como la capa inferior y en última instancia del equilibrio de la reacción así conduce la reacción hacia el producto.

Figura 1. Aparato de Dean-Stark

1. preparación

1. Tomar 250 mL redondo matraz de fondo equipado con una barra de agitación magnética.
2. Coloque un baño de aceite en el matraz de fondo redondo sobre un agitador magnético.
3. Llene el matraz de fondo redondo con 7,5 g (0.05 mol) m- Nitrobenzaldehído y añadir 75 mL de tolueno.
4. Añadir glicol de etileno de 3,1 mL (3,45 g, 0.055 mol).
5. Coloque la trampa de Dean-Stark en el matraz de fondo redondo.
6. Conecte un condensador de reflujo en la cima de la trampa de Dean-Stark.

2. ejecución de la reacción

1. Ajustar la temperatura del baño de aceite a 170 ° C y el calor la mezcla de reacción a reflujo.
2. Vigilar la reacción midiendo la cantidad de agua en la trampa de Dean-Stark.
3. La reacción se realiza cuando no hay más agua queda atrapada en el brazo lateral de la trampa de Dean-Stark.
4. Después de aproximadamente 2 h, la cantidad total de agua recogida es aproximadamente 0,8 mL.

3. workup

1. Suelte el agua y remover el solvente orgánico combinado de la mezcla de reacción a presión reducida en un rotavapor.
2. Disolver el residuo amarillo en 8 mL de etanol bajo reflujo.
3. Enfriar la solución.
4. El acetal deseada se cristalizará.
5. Filtrar el sólido y seco a presión reducida.

El agua se forma y queda atrapado en el transcurso de la reacción. La cantidad teórica de agua formado sobre la conversión completa puede ser calculada y comparada con la cantidad medida de agua atrapada para determinar el progreso de la reacción.

Este experimento demuestra vívidamente principio de Le Chatelier y cómo puede conducir a un equilibrio.

Trampas Dean Stark se utilizan para eliminar el agua de una mezcla solvente bajo circunstancias diversas. Por ejemplo, la eliminación de agua mediante una destilación simple al agua no forma un azeotrope con los otros disolventes, es posible con una trampa de Dean-Stark en su diseño base. En el caso de una destilación azeotrópica, la adición de un entrainer es necesaria. Un entrainer es un solvente orgánico, que forma un azeótropo con agua pero no se mezcla con agua en fase líquida. La adición de un entrainer asegura la continua extracción de agua, que queda atrapada en el brazo lateral de la trampa de Dean-Stark. A diferencia de la trampa de Dean-Stark, un aparato de destilación normal requiere la adición continua de un entrainer ya que no puede fluir el entrainer destilada a la mezcla de solvente.

La trampa de Dean-Stark puede utilizarse también para el equilibrio de las reacciones, donde agua forma como un subproducto, como en la formación de un éster o acetal. A través de una destilación azeotrópica donde el solvente es el entrainer, se extrae el agua de la reacción y por lo tanto del equilibrio.

Por último, una destilación azeotrópica con una trampa de Dean-Stark también puede utilizarse para determinar el contenido de agua de solventes o mezclas de solventes. No sólo puede eliminarse el agua con una trampa de Dean-Stark, pero también volátiles alcoholes mediante la colocación de 5 Å tamices moleculares en la trampa.