Sign In

מלכודת דין-סטארק

Overview

מקור: Vy M. דונג ויאן רידל, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה

מלכודת דין-סטארק היא חתיכת זכוכית מיוחדת, המאפשרת איסוף מים במהלך תגובה באמצעות זיקוק אזוטרופי. הרצון לאסוף מים מתגובה יכול להיות סיבות שונות. זה יכול לנהוג את האיקוויליבריה בתגובות, שבו מים נוצרים כמו תוצר לוואי. על פי עיקרון לה שאטלייה, שינוי בטמפרטורה, בלחץ, בריכוז או בנפח יגרום להסתגלות מחדש של תגובה הפיכה כדי ליצור שיווי משקל חדש. היווצרות אצטל היא תגובה הפיכה, שבה מים נוצרים כמוצר לוואי. במקרים כאלה, השגת תשואות טובות אפשרית על ידי הנעת שיווי המשקל כלפי הצד המוצר באמצעות הסרת מים. מלכודת דין-סטארק מאפשרת גם קביעת תכולת מים או שניתן להשתמש בה כדי להסיר מים מתערובת ממס באמצעות זיקוק אזוטרופי.

Principles

שיווי משקל תגובה יכול להיות מושפע עם עודף של ריאגנט או הסרה של מוצר שנוצר על מנת לנהוג שיווי המשקל לצד המוצר. שיווי משקל יכול להיות מושפע גם על ידי טמפרטורה או לחץ. עיקרון בסיסי זה נקרא עיקרון לה שאטלייה וקובע כי שינוי בטמפרטורה, בלחץ, בריכוז או בנפח יגרום להסתגלות מחדש של התגובה כדי ליצור שיווי משקל חדש. על ידי הוספת עודף של ריאגנט, הריכוז משתנה ושיווי משקל חדש קובע, לטובת הצד המוצר. לדוגמה, נהיגה שיווי משקל של הידרוליזה ניתן להשיג בקלות על ידי הוספת עודף של מים.

השפעה על שיווי המשקל של תגובה שבה מים נוצרים כיוצר לוואי, כמו אסתר, אינה פשוטה ודורש כלי זכוכית מיוחדים. כלי זכוכית מיוחדים אלה נקראים מלכודת דין-סטארק ומסייעת להסיר את המים שנוצרו מדיום התגובה(איור 1). ממיסים היוצרים אזוטרופיה עם מים, כמו טולואן, מועסקים בדרך כלל. אזוטרופיה היא נקודה בזיקוק שבו הרכב השלב הנוזלי שווה להרכב שלב הגז. הפרדה נוספת באמצעות זיקוק פשוט מעבר לנקודה האזוטרופית אינה אפשרית. זהו יתרון בעת שימוש במלכודת דין-סטארק כדי להשפיע על שיווי משקל, כי זה יבטיח הסרה מתמשכת של מים. עם חימום תערובת התגובה, אזוטרופי טולואן/מים שנוצר יזקק מעל, יתעבה במעבה, ויזרום למלכודת דין-סטארק. טולואן ומים ייצרו שתי שכבות נפרדות עם טולואן כשכבה העליונה והמים כשכבה התחתונה. בעוד טולואן יכול לזרום בחזרה לתוך בקבוקון התגובה, מים נלכדים כשכבה התחתונה ובסופו של דבר מוסרים משיווי המשקל התגובה ובכך מניעים את התגובה כלפי צד המוצר.

Figure 1
איור 1. מנגנון דין-סטארק

Procedure

1. הכנה

  1. יש ליטול בקבוקון תחתון עגול 250 מ"ל המצויד בברז ערבוב מגנטי.
  2. מניחים אמבט שמן מתחת לבקבוק התחתון העגול על מערבל מגנטי.
  3. מלאו את הבקבוקון התחתון העגול ב-7.5 גרם (0.05 מול) מ'-Nitrobenzaldehyde והוסיפו 75 מ"ל טולואן.
  4. יש להוסיף 3.1 מ"ל (3.45 גרם, 0.055 מול) אתילן גליקול.
  5. חבר את מלכודת דין-סטארק לבקבוק התחתון העגול.
  6. צרף מכנס ריפלוקס על גבי מלכודת דין-סטארק.

2. הפעלת התגובה

  1. הגדר את טמפרטורת אמבט השמן ל 170 °C (50 °F) לחמם את תערובת התגובה reflux.
  2. נטר את התגובה על ידי מדידת כמות המים במלכודת דין-סטארק.
  3. התגובה נעשית כאשר אין מים נוספים נלכדים בזרוע הצדדית של מלכודת דין-סטארק.
  4. לאחר כ 2 שעות, הכמות הכוללת של מים שנאספו הוא כ 0.8 מ"ל.

3. בדיקה

  1. שחררו את המים והסירו את הממס האורגני המשולב מתערובת התגובה תחת לחץ מופחת באידוי סיבובי.
  2. להמיס את השאריות הצהובות ב 8 מ"ל אתנול תחת ריפלוקס.
  3. תרגיע את הפתרון.
  4. האצטל הרצוי יתגבש.
  5. מסננים את המוצק והמייבש אותו תחת לחץ מופחת.

Results

מים ייווצרו וילכדו במהלך התגובה. ניתן לחשב את הכמות התיאורטית של מים שנוצרו עם ההמרה המלאה ולהשוות את הכמות הנמדדת של המים הלכודים כדי לקבוע את התקדמות התגובה.

Application and Summary

ניסוי זה מדגים בצורה חיה את העיקרון של לה שאטלייה וכיצד הוא יכול לנהוג בשיווי משקל.

מלכודות דין-סטארק משמשות בדרך כלל להסרת מים מתערובת ממס בנסיבות שונות. לדוגמה, הסרת מים באמצעות זיקוק פשוט כאשר מים אינם יוצרים אזוטרופיה עם הממס האחר, אפשרי עם מלכודת דין-סטארק המבוססת על עיצובו. במקרה של זיקוק אזוטרופי, יש צורך בתוספת של entrainer. entrainer הוא ממס אורגני, אשר ייצר אזוטרופי עם מים אבל לא לערבב עם מים בשלב הנוזלי. התוספת של אנצ'ר מבטיחה הסרה רציפה של מים, אשר נלכד בזרוע הצדדית של מלכודת דין-סטארק. שלא כמו מלכודת דין-סטארק, מנגנון זיקוק רגיל דורש תוספת רציפה של entrainer מאז entrainer מזוקק לא יכול לזרום בחזרה לתערובת הממס.

מלכודת דין-סטארק יכולה לשמש גם כדי להניע את השוויוויליבריה של תגובות, שבו מים נוצרים כמו תוצר לוואי, כמו אסתר או היווצרות אצטל. באמצעות זיקוק אזוטרופי שבו הממס הוא גם entrainer, מים מוסרים מן התגובה ולכן מן שיווי המשקל.

לבסוף, זיקוק אזוטרופי עם מלכודת דין-סטארק יכול לשמש גם כדי לקבוע את תכולת המים של ממיסים או תערובות ממסים. לא רק שניתן להסיר מים עם מלכודת דין-סטארק, אלא גם אלכוהול נדיף על ידי הצבת מסננות מולקולריות 5-Å במלכודת.

Tags

Skip to...

0:00

Overview

1:00

Principles of the Dean-Stark Trap

2:31

Formation of an Acetal from an Aldehyde and Ethylene Glycol

4:16

Applications

5:35

Summary

Videos from this collection:

article

Now Playing

מלכודת דין-סטארק

Organic Chemistry II

100.1K Views

article

ניקוי כלי זכוכית

Organic Chemistry II

123.4K Views

article

החלפה נוקלאופילית

Organic Chemistry II

99.5K Views

article

צמצום סוכנים

Organic Chemistry II

43.0K Views

article

תגובת גיניארד

Organic Chemistry II

149.0K Views

article

n-בוטיליתיום טיטריון

Organic Chemistry II

47.7K Views

article

אוזונוליזה מאלקנס

Organic Chemistry II

66.9K Views

article

אורגנוקטליזה

Organic Chemistry II

16.6K Views

article

צימוד צולב מזורז פלדיום

Organic Chemistry II

34.3K Views

article

סינתזת פאזה מוצקה

Organic Chemistry II

41.0K Views

article

הידרוגנציה

Organic Chemistry II

49.5K Views

article

פילמור

Organic Chemistry II

93.8K Views

article

נקודת התכה

Organic Chemistry II

149.8K Views

article

ספקטרוסקופיית אינפרא אדום

Organic Chemistry II

214.5K Views

article

פולארימטר

Organic Chemistry II

99.9K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved