19.4 : Aril ve Heterosiklik Aminlerin Adlandırılması

En basit aromatik amin, aromatik bir halkaya doğrudan bağlı bir –NH_2 fonksiyonelliği içeren fenilamindir. Anilin adı bu iskelete verilmiştir. Şekil 1'de gösterildiği gibi, işlevselleştirilmiş anilinlerin ortak adları, ortanık atom konumunu belirtmek için orto-, meta- ve para- ön eklerini içerir. Farklı işlevselleştirilmiş anilin türevlerinin de dikkate değer önemsiz adları vardır.

Figure 1. Değiştirmeye dayalı işlevselleştirilmiş anilinlerin ortak adları.

Sistematik isimlendirme için halka, nitrojen taşıyan karbondan, ortanık atoma en düşük konumu veren yönde numaralandırılır. Numaralandırma sırası, halkasında birden fazla ortanık atomu bulunan aminlerde ilk fark noktası için en düşük sayıyı almaktır. Şekil 2'de gösterildiği gibi, ortanık atomlar alfabetik olarak listelenmiştir. Alternatif olarak benzenamin türevleri olarak da anılırlar.

Figure 2. Anilinlerde alfabetik olarak listelenen ortanık atomların örnekleri.

İkincil ve üçüncül aromatik aminler, Şekil 3'te sunulduğu gibi, aminin ana adının önüne N-ikameleri eklenerek ana birincil aminlerden sonra adlandırılır.

Figure 3. İkincil ve üçüncül aromatik aminlerin temsili örnekleri.

N'nin heterosiklin bir parçası olduğu doymuş ve doymamış heterosiklik aminler, halka boyutuna ve heteroatomlara bağlı olarak özel isimlere sahiptir. Şekil 4'te ortak adlarıyla bilinen bazı biyolojik aminler gösterilmektedir: pirrolidin, pirol, piperidin, piridin ve imidazol.

Figure 4. Biyolojik heterosiklik aminler.

Heterosiklik aminlerin isimlendirilmesinde, N'ye ek olarak diğer heteroatomları içeren aminler için numaralandırma atom ağırlığı daha yüksek olan heteroatomdan başlar. Örneğin, Şekil 5'te gösterildiği gibi, tiyazol içindeki kükürt bir olarak numaralandırılır ve şu yönde devam eder: diğer heteroatoma göre en düşük numaralandırma, nitrojen. Morfolinde oksijen varlığında da benzer bir gözlem kaydedilmiştir.

Figure 5. Diğer heteroatomlu aminlerde numaralandırma sırasını gösteren temsili örnekler.

Alternatif olarak aza- veya diaza- ön ekleri, nitrojen atomu ile değiştirilen karbonların sayısını gösteren konum numarasıyla birlikte ana alkandan önce kullanılır. Bu, N atomu, Şekil 6'da gösterildiği gibi DBU ve DBN'de olduğu gibi kaynaşmış bir halka sisteminin bir parçası olduğunda, bisiklik sistemin isimlendirilmesinde daha yaygındır.

Figure 6. Bisiklik kaynaşmış halka sistemlerinde isimlendirme örnekleri.