19.4 : Nazewnictwo amin arylowych i heterocyklicznych

Najprostszą aminą aromatyczną jest fenyloamina, która zawiera grupę funkcyjną –NH_2 bezpośrednio przyłączoną do pierścienia aromatycznego. Nazwa anilina jest przeznaczona dla tego szkieletu. Jak pokazano na Rysunku 1, nazwy zwyczajowe funkcjonalizowanych anilin obejmują przedrostki orto-, meta- i para-, aby wskazać pozycję podstawienia. Różne funkcjonalizowane pochodne aniliny mają również godne uwagi trywialne nazwy.

Rysunek 1. Nazwy zwyczajowe funkcjonalizowanych anilin oparte na podstawieniu.

W nomenklaturze systematycznej pierścień numeruje się od węgla zawierającego azot w kierunku, który daje najniższy lokant podstawnika. Kolejność numeracji polega na uzyskaniu najniższej liczby dla pierwszego punktu różnicy w przypadku amin mających więcej niż jeden podstawnik w pierścieniu. Jak pokazano na Rysunku 2, podstawniki są wymienione w kolejności alfabetycznej. Alternatywnie określa się je także mianem pochodnych benzenaminy.

Rysunek 2. Przykłady podstawników wymienionych w kolejności alfabetycznej w anilinach.

Nazwy drugorzędowych i trzeciorzędowych amin aromatycznych pochodzą od macierzystych amin pierwszorzędowych z N- podstawieniami poprzedzającymi nazwę macierzystą aminy, jak pokazano na Rysunku 3.

Rysunek 3. Reprezentatywne przykłady drugorzędowych i trzeciorzędowych amin aromatycznych.

Nasycone i nienasycone aminy heterocykliczne, w których N jest częścią heterocyklu, mają specyficzne nazwy w oparciu o wielkość pierścienia i heteroatomy. Rysunek 4 przedstawia niektóre aminy biologiczne znane pod ich nazwami zwyczajowymi — pirolidyna, pirol, piperydyna, pirydyna i imidazol.

Rysunek 4. Biologiczne aminy heterocykliczne.

W przypadku nomenklatury amin heterocyklicznych numeracja rozpoczyna się od heteroatomu o wyższej masie atomowej w przypadku amin zawierających inne heteroatomy oprócz N. Na przykład, jak pokazano na rysunku 5, siarka w tiazolu jest numerowana jako jeden i kontynuuje w kierunku dającym najniższa numeracja drugiego heteroatomu, azotu. Podobną obserwację obserwuje się w obecności tlenu w morfolinie.

Rysunek 5. Reprezentatywne przykłady z kolejnością numeracji w aminach z innymi heteroatomami.

Alternatywnie, przed macierzystym alkanem stosuje się przedrostki aza- lub diaza- wraz z numerem lokantu wskazującym liczbę węgli zastąpionych atomem azotu. Jest to bardziej powszechne w nomenklaturze układu bicyklicznego, gdy atom N jest częścią skondensowanego układu pierścieniowego, na przykład w DBU i DBN, jak pokazano na Rysunku 6.

Rysunek 6. Przykłady nomenklatury w bicyklicznych układach skondensowanych pierścieni.