19.4 : تسمية أمينات الأريل والأمينات الحلقية غير المتجانسة

أبسط أمين عطري هو الفينيل أمين، الذي يحتوي على وظيفة –NH₂ المرتبطة مباشرة بحلقة عطرية. تم تخصيص اسم الأنيلين لهذا الهيكل العظمي. كما هو موضح في الشكل 1، تتضمن الأسماء الشائعة للأنيلين الوظيفية البادئات ortho-، وmeta-، وpara- للإشارة إلى موضع الاستبدال . مشتقات الأنيلين الوظيفية المختلفة لها أيضًا أسماء تافهة ملحوظة.

الشكل 1. الأسماء الشائعة للأنيلين الوظيفية على أساس الاستبدال.

بالنسبة للتسمية النظامية، يتم ترقيم الحلقة من الكربون الحامل للنيتروجين في الاتجاه الذي يعطي أقل موضع للبديل. ترتيب الترقيم هو الحصول على أقل رقم لنقطة الاختلاف الأولى في حالة الأمينات التي لها أكثر من بديل على الحلقة. كما هو موضح في الشكل 2، يتم إدراج البدائل أبجديًا. وبدلاً من ذلك، يشار إليها أيضًا باسم مشتقات البنزين أمين.

تتم تسمية الأمينات العطرية الثانوية والثالثية على اسم الأمينات الأولية الأصلية مع بدائل N التي تسبق الاسم الأصلي للأمين، كما هو موضح في الشكل 3.

الشكل 3. أمثلة تمثيلية للأمينات العطرية الثانوية والثالثية.

الأمينات الحلقية غير المتجانسة المشبعة وغير المشبعة، حيث N جزء من الحلقة غير المتجانسة، لها أسماء محددة تعتمد على حجم الحلقة والذرات غير المتجانسة. يعرض الشكل 4 بعض الأمينات البيولوجية المعروفة بأسمائها الشائعة - بيروليدين، بيرول، بيبيريدين، بيريدين، وإيميدازول.

الشكل 4. الأمينات الحلقية غير المتجانسة البيولوجية.

بالنسبة لتسمية الأمينات الحلقية غير المتجانسة، يبدأ الترقيم عند الذرة غير المتجانسة ذات الوزن الذري الأعلى للأمينات التي تحتوي على ذرات غير متجانسة أخرى بالإضافة إلى N. على سبيل المثال، كما هو موضح في الشكل 5، يتم ترقيم الكبريت في الثيازول برقم واحد ويستمر في الاتجاه ليعطي أدنى ترقيم للذرة غير المتجانسة الأخرى، النيتروجين. ولوحظت ملاحظة مماثلة في وجود الأكسجين في المورفولين.

الشكل 5. أمثلة تمثيلية بترتيب ترقيم الأمينات مع الذرات غير المتجانسة الأخرى.

وبدلاً من ذلك، يتم استخدام البادئات aza- أو diaza-، بالإضافة إلى رقم الموضع للإشارة إلى عدد ذرات الكربون التي تم استبدالها بذرة النيتروجين، قبل الألكان الأصلي. هذا أكثر شيوعًا في تسميات النظام ثنائي الحلقة عندما تكون ذرة N جزءًا من نظام حلقة مندمجة، كما هو الحال في DBU وDBN، كما هو موضح في الشكل 6.

الشكل 6. أمثلة على التسميات في أنظمة الحلقات المدمجة ثنائية الحلقة.