Oturum Aç

The keto and enol forms are known as tautomers and they constantly interconvert (or tautomerize) between the two forms under acid or base catalyzed conditions. Both the reactions involve the same steps—protonation and deprotonation— although in the reverse order.

Figure1

The base-catalyzed reaction is initiated by the abstraction of the α hydrogen from the carbonyl compound. This abstraction forms a carbanion that is stabilized by delocalization of the negative charge across the carbonyl bond.

Figure2

The resonance results in a more stable enolate ion with negative change concentrated on the oxygen atom. The enolate ion thus formed is protonated to give the enol tautomer.

In acid-catalyzed keto–enol tautomerism, the acid protonates the carbonyl oxygen to form an oxonium ion intermediate. The oxonium ion undergoes resonance stabilization by moving the π electrons from the C=O bond towards the protonated oxygen. The α hydrogen is then deprotonated to form the enol tautomer.

Figure3

Etiketler
Keto enol TautomerismTautomersTautomerizationAcid catalyzed ReactionBase catalyzed ReactionProtonationDeprotonationCarbanionEnolate IonResonance StabilizationOxonium IonCarbonyl CompoundNegative ChargeEnol Tautomer

Bölümden 12:

article

Now Playing

12.25 : Keto–Enol Tautomerism: Mechanism

Aldehitler ve Ketonlar

4.8K Görüntüleme Sayısı

article

12.1 : Aldehitlerin ve Ketonların Yapıları

Aldehitler ve Ketonlar

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.2 : Aldehitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.3 : Ketonların IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.4 : Aldehitlerin ve Ketonların Ortak İsimleri

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.5 : Aldehitlerin ve ketonların IR ve UV-Vis spektroskopisi

Aldehitler ve Ketonlar

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.6 : NMR Spektroskopisi ve Aldehitlerin ve Ketonların Kütle Spektrometresi

Aldehitler ve Ketonlar

3.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.7 : Alkollerden, Alkenlerden ve Alkinlerden Aldehitlerin ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.8 : Nitriller ve Karboksilik Asitlerden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.9 : Karboksilik Asit Türevlerinden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

12.10 : Karbonil grubuna nükleofilik ilave: genel mekanizma

Aldehitler ve Ketonlar

4.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.11 : Su ile Aldehitler ve Ketonlar: Hidrat Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

12.12 : Aldehitler ve Alkollerle Birlikte Ketonlar: Hemiasetal Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.13 : Aldehitler ve Ketonlar için Koruma Grupları: Giriş

Aldehitler ve Ketonlar

6.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.14 : Aldehitler ve ketonlar için koruyucu gruplar olarak asetaller ve tiyoasetaller

Aldehitler ve Ketonlar

3.8K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır