Sign In

The keto and enol forms are known as tautomers and they constantly interconvert (or tautomerize) between the two forms under acid or base catalyzed conditions. Both the reactions involve the same steps—protonation and deprotonation— although in the reverse order.

Figure1

The base-catalyzed reaction is initiated by the abstraction of the α hydrogen from the carbonyl compound. This abstraction forms a carbanion that is stabilized by delocalization of the negative charge across the carbonyl bond.

Figure2

The resonance results in a more stable enolate ion with negative change concentrated on the oxygen atom. The enolate ion thus formed is protonated to give the enol tautomer.

In acid-catalyzed keto–enol tautomerism, the acid protonates the carbonyl oxygen to form an oxonium ion intermediate. The oxonium ion undergoes resonance stabilization by moving the π electrons from the C=O bond towards the protonated oxygen. The α hydrogen is then deprotonated to form the enol tautomer.

Figure3

Tags
Keto enol TautomerismTautomersTautomerizationAcid catalyzed ReactionBase catalyzed ReactionProtonationDeprotonationCarbanionEnolate IonResonance StabilizationOxonium IonCarbonyl CompoundNegative ChargeEnol Tautomer

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.25 : Keto–Enol Tautomerism: Mechanism

Aldehydes and Ketones

4.8K Views

article

12.1 : هياكل الألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

7.5K Views

article

12.2 : تسمية IUPAC للألدهيدات

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.3 : تسمية IUPAC للكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.4 : الأسماء الشائعة للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والبصرية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.6 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي وقياس الطيف الكتلي للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.7 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من الكحول والألكينات والألكينات

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.8 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من النتريل والأحماض الكربوكسيلية

Aldehydes and Ketones

3.2K Views

article

12.9 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من مشتقات حمض الكربوكسيليك

Aldehydes and Ketones

2.4K Views

article

12.10 : الإضافة المحبة للنواة إلى مجموعة الكربونيل: الآلية العامة

Aldehydes and Ketones

4.5K Views

article

12.11 : الألدهيدات والكيتونات بالماء: تكوين الهيدرات

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.12 : الألدهيدات والكيتونات مع الكحول: تكوين هيميا سيتال

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.13 : مجموعات حماية الألدهيدات والكيتونات: مقدمة

Aldehydes and Ketones

6.0K Views

article

12.14 : الأسيتال والثيوأسيتال كمجموعات حماية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.8K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved