Zaloguj się

The keto and enol forms are known as tautomers and they constantly interconvert (or tautomerize) between the two forms under acid or base catalyzed conditions. Both the reactions involve the same steps—protonation and deprotonation— although in the reverse order.

Figure1

The base-catalyzed reaction is initiated by the abstraction of the α hydrogen from the carbonyl compound. This abstraction forms a carbanion that is stabilized by delocalization of the negative charge across the carbonyl bond.

Figure2

The resonance results in a more stable enolate ion with negative change concentrated on the oxygen atom. The enolate ion thus formed is protonated to give the enol tautomer.

In acid-catalyzed keto–enol tautomerism, the acid protonates the carbonyl oxygen to form an oxonium ion intermediate. The oxonium ion undergoes resonance stabilization by moving the π electrons from the C=O bond towards the protonated oxygen. The α hydrogen is then deprotonated to form the enol tautomer.

Figure3

Tagi
Keto enol TautomerismTautomersTautomerizationAcid catalyzed ReactionBase catalyzed ReactionProtonationDeprotonationCarbanionEnolate IonResonance StabilizationOxonium IonCarbonyl CompoundNegative ChargeEnol Tautomer

Z rozdziału 12:

article

Now Playing

12.25 : Keto–Enol Tautomerism: Mechanism

Aldehydes and Ketones

4.8K Wyświetleń

article

12.1 : Struktury aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

7.5K Wyświetleń

article

12.2 : Nomenklatura aldehydów IUPAC

Aldehydes and Ketones

5.1K Wyświetleń

article

12.3 : Nomenklatura ketonów IUPAC

Aldehydes and Ketones

5.2K Wyświetleń

article

12.4 : Nazwy zwyczajowe aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

3.3K Wyświetleń

article

12.5 : Spektroskopia aldehydów i ketonów w podczerwieni i UV-VIS

Aldehydes and Ketones

5.0K Wyświetleń

article

12.6 : Spektroskopia NMR i spektrometria mas aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

3.5K Wyświetleń

article

12.7 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z alkoholi, alkenów i alkinów

Aldehydes and Ketones

3.3K Wyświetleń

article

12.8 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z nitryli i kwasów karboksylowych

Aldehydes and Ketones

3.2K Wyświetleń

article

12.9 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z pochodnych kwasów karboksylowych

Aldehydes and Ketones

2.4K Wyświetleń

article

12.10 : Dodatek nukleofilowy do grupy karbonylowej: ogólny mechanizm

Aldehydes and Ketones

4.5K Wyświetleń

article

12.11 : Aldehydy i ketony z wodą: tworzenie hydratów

Aldehydes and Ketones

2.9K Wyświetleń

article

12.12 : Aldehydy i ketony z alkoholami: tworzenie półacetalu

Aldehydes and Ketones

5.1K Wyświetleń

article

12.13 : Grupy ochronne dla aldehydów i ketonów: Wprowadzenie

Aldehydes and Ketones

6.0K Wyświetleń

article

12.14 : Acetale i tioacetale jako grupy ochronne dla aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

3.8K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone