Sign In

The keto and enol forms are known as tautomers and they constantly interconvert (or tautomerize) between the two forms under acid or base catalyzed conditions. Both the reactions involve the same steps—protonation and deprotonation— although in the reverse order.

Figure1

The base-catalyzed reaction is initiated by the abstraction of the α hydrogen from the carbonyl compound. This abstraction forms a carbanion that is stabilized by delocalization of the negative charge across the carbonyl bond.

Figure2

The resonance results in a more stable enolate ion with negative change concentrated on the oxygen atom. The enolate ion thus formed is protonated to give the enol tautomer.

In acid-catalyzed keto–enol tautomerism, the acid protonates the carbonyl oxygen to form an oxonium ion intermediate. The oxonium ion undergoes resonance stabilization by moving the π electrons from the C=O bond towards the protonated oxygen. The α hydrogen is then deprotonated to form the enol tautomer.

Figure3

Tags
Keto enol TautomerismTautomersTautomerizationAcid catalyzed ReactionBase catalyzed ReactionProtonationDeprotonationCarbanionEnolate IonResonance StabilizationOxonium IonCarbonyl CompoundNegative ChargeEnol Tautomer

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.25 : Keto–Enol Tautomerism: Mechanism

Aldehydes and Ketones

4.8K Views

article

12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

7.5K Views

article

12.2 : IUPAC המינוח של אלדהידים

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.3 : IUPAC המינוח של קטונים

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.4 : שמות נפוצים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.2K Views

article

12.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

4.9K Views

article

12.6 : ספקטרוסקופיית NMR וספקטרומטריית מסות של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מאלכוהולים, אלקנים ואלקינים

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.8 : הכנת אלדהידים וקטונים מניטרילים וחומצות קרבוקסיליות

Aldehydes and Ketones

3.2K Views

article

12.9 : הכנת אלדהידים וקטונים מנגזרות חומצה קרבוקסילית

Aldehydes and Ketones

2.4K Views

article

12.10 : תוספת נוקלאופילית לקבוצת הקרבוניל: מנגנון כללי

Aldehydes and Ketones

4.5K Views

article

12.11 : אלדהידים וקטונים עם מים: היווצרות לחות

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.12 : אלדהידים וקטונים עם אלכוהולים: היווצרות המיאצטלית

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.13 : קבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים: מבוא

Aldehydes and Ketones

6.0K Views

article

12.14 : אצטלים ותיואצטלים כקבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.8K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved