15.22 : Zayıf Bazlar Kullanılarak Çapraz Aldol Reaksiyonu

Bu ders zayıf bazlar kullanılarak çapraz aldol reaksiyonu ile ilgilidir. α hidrojene sahip bir aldehitin kendi kendine yoğunlaşması, bunun formaldehit ile hidroksit ve alkoksit gibi zayıf bazlardan oluşan bir karışıma yavaşça katılmasıyla önlenir. Aldehitin yavaşça katılması üzerine baz, karşılık gelen enolatı oluşturmak için aldehitin a karbonunu protondan arındırır. Enolat daha sonra formaldehite saldırarak tek bir çapraz ürün oluşturur. Şekil 1 yukarıda belirtilen reaksiyonu göstermektedir.

Figure 1. Tek bir çapraz ürünün oluşumu

Bir β-keto ester ile bir keton arasındaki reaksiyonda, daha düşük pK_a'ya sahip β-keto ester, ketondan daha güçlü bir asittir. Bu nedenle, sodyum etoksit gibi zayıf bir baz, tercihen bir enolat oluşturmak üzere β-keto esteri protondan arındırır. Enolat daha sonra ketona saldırarak karşılık gelen çapraz aldol ürününü iyi bir verimle oluşturur. Şekil 2, zayıf bir bazın kullanıldığı çapraz aldol reaksiyonunun bir örneğini göstermektedir.

Figure 2. Çapraz aldol ürününün oluşumu