Oturum Aç

Acetals are formed by reacting two equivalents of alcohol with carbonyl compounds like aldehydes or ketones. Acetals are unaffected by bases, nucleophiles, oxidizing agents, and reducing agents. They serve as protecting groups for aldehydes and ketones. Acetals can be easily formed and also easily removed via mild acid hydrolysis.

In the presence of multiple functional groups, when selective reduction of one group over the other is desired, groups like aldehydes and ketones that form acetals readily can be protected from undergoing undesirable reactions. For instance, if a compound contains a ketone and an ester group, the ketone can be protected by converting it into acetal. On the other hand, the ester does not form acetal; hence it can be subjected to the desired reaction, and inthe end, the ketone can be deprotected.

Figure1

The sulfur-containing analogs of acetals are called thioacetals thatcan act as an efficient protecting group for aldehydes and ketones. The thioacetals are stable in acidic conditions. Due to this, they cannot be deprotected by acid hydrolysis. Instead, mercuric chloride in aqueous acetonitrile is used for its deprotection.

Figure2

Apart from acting as protecting groups, thioacetals also play a major role in organic synthesis, especially in reduction reactions. Thioacetals can undergo desulfurization in the presence of Raney nickel and hydrogen to form hydrocarbons.

Figure3

Etiketler
AcetalsThioacetalsProtecting GroupsAldehydesKetonesAcid HydrolysisSelective ReductionDesulfurizationRaney Nickel

Bölümden 12:

article

Now Playing

12.14 : Acetals and Thioacetals as Protecting Groups for Aldehydes and Ketones

Aldehitler ve Ketonlar

3.8K Görüntüleme Sayısı

article

12.1 : Aldehitlerin ve Ketonların Yapıları

Aldehitler ve Ketonlar

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.2 : Aldehitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.3 : Ketonların IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.4 : Aldehitlerin ve Ketonların Ortak İsimleri

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.5 : Aldehitlerin ve ketonların IR ve UV-Vis spektroskopisi

Aldehitler ve Ketonlar

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.6 : NMR Spektroskopisi ve Aldehitlerin ve Ketonların Kütle Spektrometresi

Aldehitler ve Ketonlar

3.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.7 : Alkollerden, Alkenlerden ve Alkinlerden Aldehitlerin ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.8 : Nitriller ve Karboksilik Asitlerden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.9 : Karboksilik Asit Türevlerinden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

12.10 : Karbonil grubuna nükleofilik ilave: genel mekanizma

Aldehitler ve Ketonlar

4.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.11 : Su ile Aldehitler ve Ketonlar: Hidrat Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

12.12 : Aldehitler ve Alkollerle Birlikte Ketonlar: Hemiasetal Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.13 : Aldehitler ve Ketonlar için Koruma Grupları: Giriş

Aldehitler ve Ketonlar

6.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.15 : HCN'li Aldehitler ve Ketonlar: Siyanohidrin Oluşumuna Genel Bakış

Aldehitler ve Ketonlar

2.5K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır