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12.14 : 乙缩醛和硫缩醛作为醛和酮的保护基团

缩醛是通过两当量的醇与醛或酮等羰基化合物反应形成的。 缩醛不受碱、亲核试剂、氧化剂和还原剂的影响。 它们充当醛和酮的保护基。 乙缩醛很容易形成,也很容易通过弱酸水解除去。

在存在多个官能团的情况下,当需要选择性还原一个基团而不是另一个基团时,可以保护容易形成缩醛的基团(如醛和酮)免于发生不需要的反应。 例如,如果化合物含有酮和酯基团,则可以通过将其转化为缩醛来保护酮。 另一方面,酯不会形成缩醛; 这样就可以进行所需的反应,最终将酮脱保护。

Figure1

缩醛的含硫类似物称为硫缩醛,可以作为醛和酮的有效保护基团。 硫缩醛在酸性条件下稳定。 因此,它们不能通过酸水解来脱保护。 相反,使用乙腈水溶液中的氯化汞进行脱保护。

Figure2

除了充当保护基团之外,硫缩醛还在有机合成中发挥着重要作用,特别是在还原反应中。 硫缩醛可以在雷尼镍和氢气存在下脱硫形成碳氢化合物。

Figure3

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AcetalsThioacetalsProtecting GroupsAldehydesKetonesAcid HydrolysisSelective ReductionDesulfurizationRaney Nickel

来自章节 12:

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