Oturum Aç

Aldehydes and ketones are prepared from alcohols, alkenes, and alkynes via different reaction pathways. Alcohols are the most commonly used substrates for synthesizing aldehydes and ketones. The conversion of alcohol to aldehyde, which involves the oxidation process, depends on the class of the alcohol used and the strength of the oxidizing agent. For instance, primary alcohol will form an aldehyde when treated with a weak oxidizing agent; however, it gets over-oxidized to a carboxylic acid in the presence of a strong oxidizing agent. Hence, a mild oxidant like pyridinium chlorochromate is used to convert primary alcohols to aldehydes.

Similarly, Swern and Dess–Martin oxidations, which employ weaker oxidizing agents, convert primary alcohols to aldehydes. The strength of the oxidizing agent is irrelevant when converting secondary alcohol to a ketone. Both mild and strong oxidants give ketones from secondary alcohols.

Unsaturated hydrocarbons like alkenes undergo an ozonolysis reaction to give aldehydes and ketones. The product formed depends on the substitution present across the double bond in an alkene. A monosubstituted alkene forms formaldehyde and another aldehyde molecule. However, disubstitution gives rise to two cases. A 1,1-disubstituted alkene upon ozonolysis forms a mixture of formaldehyde and ketone, while a 1,2-disubstituted alkene yields a mixture of aldehydes. Both aldehydes and ketones are formed when trisubstituted alkenes undergo ozonolysis, while tetrasubstituted alkenes form ketones exclusively.

Alkynesalso form aldehydes and ketones under hydroboration-oxidation and acid-catalyzed hydration reaction conditions. The hydroboration-oxidation reaction favors anti-Markovnikov’s addition. Hence terminal alkynes form aldehydes, and internal alkynesyield ketones. On the other hand, the acid-catalyzed hydration reaction follows Markonikov’s addition, and thus both terminal and internal alkynes generateketones.

Etiketler

AlcoholAldehydeKetoneOxidationOzonolysisHydroboration oxidationAcid catalyzed HydrationPrimary AlcoholSecondary AlcoholAlkeneAlkyneSwern OxidationDess Martin Oxidation

Bölümden 12:

article

Now Playing

12.7 : Preparation of Aldehydes and Ketones from Alcohols, Alkenes, and Alkynes

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.1 : Aldehitlerin ve Ketonların Yapıları

Aldehitler ve Ketonlar

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.2 : Aldehitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.3 : Ketonların IUPAC İsimlendirilmesi

Aldehitler ve Ketonlar

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.4 : Aldehitlerin ve Ketonların Ortak İsimleri

Aldehitler ve Ketonlar

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

12.5 : Aldehitlerin ve ketonların IR ve UV-Vis spektroskopisi

Aldehitler ve Ketonlar

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.6 : NMR Spektroskopisi ve Aldehitlerin ve Ketonların Kütle Spektrometresi

Aldehitler ve Ketonlar

3.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.8 : Nitriller ve Karboksilik Asitlerden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

12.9 : Karboksilik Asit Türevlerinden Aldehit ve Ketonların Hazırlanması

Aldehitler ve Ketonlar

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

12.10 : Karbonil grubuna nükleofilik ilave: genel mekanizma

Aldehitler ve Ketonlar

4.5K Görüntüleme Sayısı

article

12.11 : Su ile Aldehitler ve Ketonlar: Hidrat Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

12.12 : Aldehitler ve Alkollerle Birlikte Ketonlar: Hemiasetal Oluşumu

Aldehitler ve Ketonlar

5.1K Görüntüleme Sayısı

article

12.13 : Aldehitler ve Ketonlar için Koruma Grupları: Giriş

Aldehitler ve Ketonlar

6.0K Görüntüleme Sayısı

article

12.14 : Aldehitler ve ketonlar için koruyucu gruplar olarak asetaller ve tiyoasetaller

Aldehitler ve Ketonlar

3.8K Görüntüleme Sayısı

article

12.15 : HCN'li Aldehitler ve Ketonlar: Siyanohidrin Oluşumuna Genel Bakış

Aldehitler ve Ketonlar

2.5K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır