12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מכוהלים, אלקנים ואלקינים

אלדהידים וקטונים מיוצרים מכוהל, אלקנים ואלקנים באמצעות מסלולי תגובה שונים. כוהל הם המצעים הנפוצים ביותר לסינתזה של אלדהידים וקטונים. ההמרה של כוהל לאלדהיד, הכרוכה בתהליך החמצון, תלויה בסוג הכוהל המשמש ובחוזק חומר החמצון. לדוגמה, כוהל ראשוני יוצר אלדהיד כאשר הוא מטופל בחומר מחמצן חלש; עם זאת, הוא מתחמצן יתר על המידה לחומצה קרבוקסילית בנוכחות חומר מחמצן חזק. לפיכך, חומר חמצון חלש כמו פירידיניום כלורוכרומט משמש להמרת כוהלים ראשוניים לאלדהידים.

באופן דומה, חמצון Swern ו-Dess-Martin, המשתמשים בחומרי חמצון חלשים יותר, הופכים כוהל ראשוני לאלדהידים. חוזק חומר החמצון אינו רלוונטי בעת המרת כוהל משני לקטון. גם מחמצנים חלשים וגם חזקים יוצרים קטונים מכוהלים משניים.

פחמימנים בלתי רוויים כמו אלקנים עוברים תגובת אוזונוליזה כדי לתת אלדהידים וקטונים. התוצר הנוצר תלוי במתמיר הקיים על פני הקשר הכפול באלקן. אלקן מותמר יוצר פורמלדהיד ועוד מולקולת אלדהיד. עם זאת, חוסר התמרה יוצר שני מקרים. אלקן 1,1-לא-מותמר לאחר אוזונוליזה יוצר תערובת של פורמלדהיד וקטון, בעוד שאלקן 1,2-לא-מותמר מניב תערובת של אלדהידים. גם אלדהידים וגם קטונים נוצרים כאשר אלקנים תלת-מותמרים עוברים אוזונוליזה, בעוד שהאלקנים המותמרים יוצרים קטונים באופן בלעדי.

אלקינים יוצרים גם אלדהידים וקטונים בתנאי תגובת הידרציה-חמצון ותגובת חומצה מזורזת חומצה. תגובת ההידרובורציה-חמצון מעדיפה את הסיפוח של אנטי-מרקובניקוב. לפיכך אלקנים טרמינליים יוצרים אלדהידים, ואלקנים פנימיים מניבים קטונים. מצד שני, תגובת הידרציה מזורזת חומצה באה בעקבות סיפוח של מרקוניקוב, וכך גם אלקנים טרמינליים וגם פנימיים יוצרים קטונים.