19.2 : Номенклатура первичных аминов

Первичные, вторичные и третичные амины представляют собой соединения, состоящие из одной, двух и трех алкильных групп, связанных с аминогруппой (–NH_2) соответственно. Как показано на рисунке 1, общее название первичных аминов получается путем добавления суффикса -амин к алкильному заместителю, присоединенному к аминогруппе, в качестве соответствующего алкиламина.

Рисунок 1. Структура и номенклатура некоторых популярных первичных аминов.

В номенклатуре первичных аминов IUPAC последняя буква -е исходного алкана заменяется суффиксом -амин, что дает соответствующие алканамины. Здесь самая длинная исходная алкановая углеводородная цепь, связанная с аминным азотом, выбирается таким образом, что атому углерода, присоединенному к аминому азоту, назначается самый низкий локант. Впоследствии заместители и их локантные значения перечисляются в алфавитном порядке и добавляются к родительскому имени. На рисунке 2 представлены два типичных примера.

Рисунок 2. Репрезентативные примеры номенклатуры первичных аминов.

Любой хиральный центр, если он присутствует, добавляется в качестве префикса, а хиральные дескрипторы добавляются с соответствующим локантом. На рисунке 3 показаны некоторые типичные примеры такой записи.

Рисунок 3. Иллюстрация номенклатуры первичных аминов с хиральностью.

В молекулах с несколькими заместителями, включая нитрогруппу, ей отдается наименьший приоритет, за исключением галогенов. Как показано на рисунке 4, в номенклатуре таких соединений перед исходным названием стоит приставка амино-.

Рисунок 4. Номенклатура первичных аминов с несколькими функциональными группами.

Что касается номенклатуры молекулы с двумя группами –NH_2, то окончание -e исходного алкана сохраняется, а к родительскому названию добавляется суффикс -диамин. Альтернативно, первичные амины, несущие циклические алкильные группы, имеют суффикс -амин, заменяющий конечный -е в исходном циклоалкане.

Рисунок 5. Номенклатура аминов с повторяющимися аминогруппами или циклической алкильной группой.