19.2 : Nomenclatura delle ammine primarie

Le ammine primarie, secondarie e terziarie sono composti costituiti rispettivamente da uno, due e tre gruppi alchilici collegati al gruppo amminico (–NH_2). Come illustrato in Figura 1, il nome comune delle ammine primarie si ottiene aggiungendo il suffisso -ammina al sostituente alchilico attaccato al gruppo amminico come la corrispondente alchilammina.

Figura 1. Struttura e nomenclatura di alcune ammine primarie popolari.

Nella nomenclatura IUPAC per le ammine primarie, la finale -o dell'alcano genitore viene sostituita con il suffisso -ammina per dare le corrispondenti alcanammine. Qui, la catena idrocarburica dell'alcano genitore più lunga legata all'azoto amminico viene selezionata in modo tale che all'atomo di carbonio attaccato all'azoto amminico venga assegnato il locante più basso. Successivamente, i sostituenti e i loro valori locanti sono elencati in ordine alfabetico e preceduti dal nome genitore. La Figura 2 fornisce due esempi tipici.

Figura 2. Esempi rappresentativi della nomenclatura delle ammine primarie.

Qualsiasi centro chirale, se presente, viene aggiunto come prefisso e i descrittori chirali vengono aggiunti con il locante appropriato. La Figura 3 illustra alcuni esempi rappresentativi dello stesso.

Figura 3. Un'illustrazione della nomenclatura delle ammine primarie con chiralità.

Nelle molecole con più sostituenti, compreso il gruppo nitro, ha la precedenza più bassa, ad eccezione degli alogeni. Come illustrato in Figura 4, il prefisso ammino- è anteposto al nome del genitore nella nomenclatura di tali composti.

Figura 4. Nomenclatura delle ammine primarie con più gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura di una molecola con due gruppi –NH_2, viene mantenuta la finale -o dell'alcano genitore e al nome genitore viene aggiunto il suffisso -diammina. In alternativa, le ammine primarie recanti gruppi alchilici ciclici hanno il suffisso -ammina che sostituisce la -o finale nel cicloalcano genitore.

Figura 5. Nomenclatura delle ammine con gruppi amminici ripetuti o un gruppo alchilico ciclico.