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19.2 : 第一級アミンの命名法

第一級、第二級、第三級アミンは、アミノ基 (-NH_2) にそれぞれ 1 個、2 個、3 個のアルキル基が結合した化合物です。 図 1 に示すように、第一級アミンの一般名は、対応するアルキルアミンとしてアミノ基に結合したアルキル置換基に接尾辞 -アミンを追加することによって得られます。

Figure1

図1. いくつかの一般的な第一級アミンの構造と命名法。

第一級アミンの IUPAC 命名法では、親アルカンの最後の -e が接尾辞 -アミンに置き換えられて、対応するアルカナミンが得られます。 ここで、アミン窒素に結合した最長の親アルカン炭化水素鎖は、アミン窒素に結合した炭素原子が最も低い位置に割り当てられるように選択される。 続いて、置換基とその位置値がアルファベット順にリストされ、親名の接頭辞として表示されます。 図 2 に 2 つの典型的な例を示します。

Figure2

図2. 第一級アミンの命名法の代表的な例。

キラル中心が存在する場合は接頭辞として追加され、キラル記述子は適切な位置を指定して追加されます。 図 3 は、その代表的な例をいくつか示しています。

Figure3

図3. キラリティを持つ第一級アミンの命名法の図。

ニトロ基を含む複数の置換基を持つ分子では、ハロゲンを除いて優先順位が最も低くなります。 図 4 に示すように、このような化合物の命名法では、親名の先頭にアミノが付加されます。

Figure4

図4. 複数の官能基を持つ第一級アミンの命名法。

2 つの –NH_2 基を持つ分子の命名法に関しては、親アルカンの最後の -e が保持され、親名の末尾に -diamine が付けられます。 あるいは、環状アルキル基を持つ第一級アミンには、親シクロアルカンの最後の -e を置き換える -アミンが接尾辞として付けられます。

Figure5

図5. 繰り返しアミノ基または環状アルキル基をもつアミンの命名法。

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Primary AmineSecondary AmineTertiary AmineAlkylamineAlkanamineChiral AmineAmino GroupNitrogen SubstituentAmine NomenclatureIUPAC NamingCyclic Amine

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