19.2 : Nomenclatura de Aminas Primárias

Aminas primárias, secundárias e terciárias são compostos que consistem em um, dois e três grupos alquil conectados ao grupo amino (–NH_2), respectivamente. Conforme representado na Figura 1, o nome comum das aminas primárias é obtido adicionando o sufixo -amina ao substituinte alquil ligado ao grupo amino, resultando na alquilamina correspondente.

Figura 1. Estrutura e nomenclatura de algumas aminas primárias populares.

Na nomenclatura da IUPAC para aminas primárias, o -e final do alcano principal é substituído pelo sufixo -amina para fornecer as alcanaminas correspondentes. Aqui, a cadeia de hidrocarboneto do alcano principal mais longa ligada ao nitrogênio da amina é selecionada de modo que o átomo de carbono ligado ao nitrogênio da amina receba o menor locante possível. Posteriormente, os substituintes e seus valores de locante são listados em ordem alfabética e prefixados ao nome do composto principal. A Figura 2 fornece dois exemplos típicos.

Figura 2. Exemplos representativos da nomenclatura de aminas primárias.

Qualquer centro quiral, se presente, é adicionado como um prefixo, e os descritores quirais são adicionados com o locante apropriado. A Figura 3 mostra alguns exemplos representativos do mesmo.

Figura 3. Ilustração da nomenclatura de aminas primárias com quiralidade.

Em moléculas com múltiplos substituintes, incluindo o grupo nitro, ele recebe a menor precedência, exceto pelos halogênios. Conforme representado na Figura 4, amino- é prefixado ao nome do composto principal para a nomenclatura de tais compostos.

Figura 4. Nomenclatura de aminas primárias com múltiplos grupos funcionais.

Quanto à nomenclatura de uma molécula com dois grupos –NH_2, o -e final do alcano original é mantido, e o nome do composto principal é sufixado com -diamina. Alternativamente, as aminas primárias contendo grupos alquil cíclicos são sufixadas com -amina, substituindo o -e final no cicloalcano principal.

Figura 5. Nomenclatura de aminas com grupos amino repetidos ou um grupo alquil cíclico.