오가노카타리시스

유기 촉매는 촉매의 유형에 따라 네 가지 범주로 나눌 수 있습니다. 대부분의 유기 촉매는 루이스 기지, 루이스 산, 브론스테드 기지 또는 브론스테드 산으로 설명 될 수있다. 이러한 유기촉매 범주는 촉매가 촉매를 용이하게 하는 활성화 모드를 설명합니다. 이러한 다양한 활성화 모드 외에도 유기촉매는 공유 또는 비 공유 상호 작용을 통해 기판과 상호 작용할 수 있습니다. 둘 다 그들의 장점과 단점이 있습니다. 일반적으로 공유 상호 작용은 제어하기 쉽고 예측하기 쉽습니다. 종종 비 공유 상호 작용을 활용하는 촉매는 공유 상호 작용을 통해 작동하는 것과 비교하여 더 낮은 촉매 적재를 필요로 합니다.

루이스 기지, 특히 아민은 가장 일반적인 유형의 유기촉매입니다. 반응성의 몇몇 모형은 아민 촉매를 사용하여서 달성되었습니다. 예를 들어, 뉴클레오필의 뉴클레오필리스는 선택적 알킬레이션 또는 알돌 반응을 수행하기 위해 enamine 촉매를 통해 강조될 수 있다. 아민 계 촉매는 또한 마이클 추가 또는 사이클로테인더를 촉진하기 위해 이민 촉매를 통해 기판의 전기성을 향상시킬 수 있습니다. 아민 계 촉매는 두 개의 미디어 단계 사이의 반응을 중재하기 위해 위상 전달 촉매로 도 사용할 수 있습니다.

기판 활성화 이외에, 이 촉매는 또한 비대칭 촉매에게 불린 개념에서, 형성하는 제품에 키랄성을 소개할 수 있습니다. 비대칭 유기 분석의 첫 번째 예 중 하나는 키랄 아미노산, 프롤린을 사용하여 알돌반응(도 1)을촉매하였다. 프롤린은 키랄 enamine을 생성하기 위해 케톤 중 하나에 응축됩니다. 이렇게 함으로써, 유기촉매는 더 강한 뉴클레오필을 생성하고 알돌 반응이 고정관념이 될 수 있도록 키랄성을 소개한다. 묘사 된 예는 하조 - 패리쉬 - 에데르 - 비에르 - 비처 반응의 반응이다. 이 반응의 제품은 스테로이드 천연 제품 및 그들의 파생 상품의 합성에 대 한 중요 한 선구자.

그림 1: 비대칭 유기 분석의 첫 번째 예 중 하나는 키랄 아미노산, 프롤린을 사용하여 알돌 반응을 촉매하는 데 사용했습니다.

정제 된 제품은 다음 ¹H NMR 스펙트럼을 가져야한다 : ¹H NMR δ 5.88 (1H, s), 2.6-2.7 (2H, m), 2.3-2.55 (4H, m), 2.0-2.2 (2H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 1.4 (3H, m).

이 실험은 enamine 촉매 반응을 설정하는 방법을 보여 주었다. 다른 형태의 촉매에 비해, 오르간 염은 연구의 상대적으로 젊은 분야, 하지만 최근 몇 년 동안 유기 청의 분야 극적인 성장을 경험 했다. organocatalysis에 대한 관심이 증가함에 따라 새로운 유형의 반응성을 달성하기 위해 두 가지 이상의 유형의 촉매를 사용하는 연구가 생겨나고 있습니다. 예를 들어, 전이 금속 촉매와 함께 유기체용액을 사용하는 보고가 증가하고 있다.

비대칭 유기 분석은 일반적인 항응고제인 와파린의 합성을 개선하는 데 사용되어 왔다. 이전 합성 경로는 19% 수율에서 보다 활동적인 엔안티오머(S)-warfarin을감당하기 위해 racemic 혼합물의 화학 적 분해(본질적으로 낭비되는 공정)에 의존하였다. 이제 비대칭 유기 분석의 도움으로 (S)-warfarin은 이제 이미늄 촉매를 통해 99 %의 수율에서 화학 적 해상도없이 액세스 할 수 있습니다.

그림 2:(S)-와파린.

독감 치료에 사용되는 항바이러스 약물인 타미플루는 유기문염을 사용하여 합성되었습니다. 이 합성은 프로리놀 유래 촉매인 일반적인 유형의 유기촉매를 사용합니다. 오르간카타리저드 마이클 은 타미플루에서 발견되는 세 개의 필요한 스테레오센터 중 2개를 설정합니다.

그림 3: 항바이러스 약물, 타미플루.