18.25 : Oxidación de fenoles a quinonas

En presencia de agentes oxidantes, los fenoles se oxidan a quinonas. Las quinonas se pueden reducir fácilmente a fenoles utilizando agentes reductores suaves. El grupo hidroxilo donador de electrones mejora la reactividad del anillo aromático, permitiendo la oxidación del anillo incluso en ausencia de hidrógeno α.

Los o-hidroxifenoles se oxidan a o-quinonas y los p-hidroxifenoles a p-quinonas. Estas reacciones redox implican la transferencia de dos electrones y dos protones. La propiedad redox reversible es crucial en varios sistemas fisiológicos para catalizar reacciones biológicas. Por ejemplo, la respiración celular utiliza ubiquinonas o coenzima Q como mediadores electrónicos para reducir el oxígeno molecular a agua. El grupo funcional más importante de la vitamina K2, que participa en la coagulación de la sangre, es la quinona. Las quinonas también están presentes en la menadiona, que es un suplemento sintético de vitamina K2.