15.18 : Aldollerin Enonlara Dehidrasyonu: Asit Katalizli Aldol Yoğunlaşması

Şekil 1'de gösterildiği gibi, asidik koşullar altında, β-hidroksi keton, bir enon oluşturmak üzere bir E1 eliminasyon reaksiyonu yoluyla dehidrasyona uğrar.

Figure 1.Figure 1. Bir β-hidroksi ketonun dehidrasyon reaksiyonu.

Şekil 2, reaksiyonun mekanizmasında yer alan ardışık süreçleri göstermektedir. Burada asit, hidratlı bir hidroksil grubu oluşturmak için β-hidroksi ketondaki hidroksil grubunu protonlaştırır ve bu daha sonra üçüncül bir karbokasyon ara maddesi oluşturmak üzere ayrılır. Daha sonra, a karbondan hidrojen atomunun kaybı, nihai ürün olarak bir enonu verir.

Figure 2. Bir β-hidroksi ketonun dehidrasyon reaksiyonunun mekanizması.