15.18 : Dehydratisierung von Aldolen zu Enonen: Säurekatalysierte Aldolkondensation

Wie in Abbildung 1 dargestellt, wird das β-Hydroxyketon unter sauren Bedingungen über eine E1-Eliminierungsreaktion dehydriert, um ein Enon zu bilden.

Abbildung 1. Die Dehydratisierungsreaktion eines β-Hydroxyketons.

Figure 2 zeigt die sequentiellen Prozesse, die am Mechanismus der Reaktion beteiligt sind. Hier protoniert die Säure die Hydroxylgruppe im β-Hydroxyketon, um eine hydratisierte Hydroxylgruppe zu bilden, die sich dann abspaltet und ein tertiäres Carbokation-Zwischenprodukt bildet. Anschließend führt der Verlust des Wasserstoffatoms vom α-Kohlenstoff zu einem Enon als Endprodukt.

Figure 2. Der Mechanismus der Dehydratisierungsreaktion eines β-Hydroxyketons.