15.18 : Disidratazione degli aldoli in enoni: condensazione aldolica catalizzata da acido

Come mostrato in Figura 1, in condizioni acide, il β-idrossi chetone subisce disidratazione tramite una reazione di eliminazione E1 per formare un enone.

Figura 1. Reazione di disidratazione di un β-idrossi chetone.

La Figura 2 illustra i processi sequenziali coinvolti nel meccanismo della reazione. Qui, l'acido protona il gruppo ossidrile nel β-idrossi chetone per formare un gruppo ossidrile idratato, che poi si allontana per formare un carbocatione terziario intermedio. Successivamente, la perdita dell'atomo di idrogeno dal carbonio α produce un enone come prodotto finale.

Figura 2. Meccanismo della reazione di disidratazione di un β-idrossi chetone.