13.16 : Utrata grupy karboksylowej jako CO_2: dekarboksylacja β-ketokwasów

Kwasy karboksylowe po podgrzaniu ulegają reakcji dekarboksylacji z uwolnieniem gazowego dwutlenku węgla. Kwasy monokarboksylowe nie ulegają łatwo dekarboksylacji. Jednak sól srebra kwasu karboksylowego reaguje z bromem lub jodem w wysokiej temperaturze, uwalniając gazowy dwutlenek węgla i tworzy halogenek z jednym węglem mniej. Reakcja ta nazywana jest reakcją Hunsdieckera.

W przeciwieństwie do kwasów monokarboksylowych, ꞵ-ketokwasy zawierające grupę ketonową w pozycji β grupy karboksylowej łatwo ulegają dekarboksylacji w środowisku kwaśnym, tworząc keton i uwalniając gazowy dwutlenek węgla.

Reakcja dekarboksylacji jest biologicznie istotna podczas utleniania materiałów spożywczych w cyklu kwasu trikarboksylowego (TCA). W tym cyklu kwas oksalobursztynowy tworzy się jako półprodukt zawierający trzy grupy karboksylowe i jedną grupę karbonylową. Jednakże, ponieważ grupa karbonylowa znajduje się w pozycji ꞵ tylko jednej grupy karboksylowej, tylko jedna z trzech grup karboksylowych ulega dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu α-ketoglutarowego poprzez utratę CO_2.