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12.1 : 알데히드와 케톤의 구조

바닐라의 향료인 바닐린, 계피의 독특한 냄새를 담당하는 분자인 신남알데히드, 매니큐어 리무버의 강한 냄새 성분인 아세톤은 모두 알데히드와 케톤이라는 카르보닐 화합물 계열에 속합니다(그림 1). 알데히드와 케톤은 모두 특징적인 카르보닐(C=O) 결합을 포함하고 있지만 화학적 구조는 카르보닐 탄소에 직접 결합된 그룹에 따라 다릅니다.

알데히드(그림 1a 및 1b)에서 카르보닐 그룹은 적어도 하나의 수소 원자에 직접 연결되어 있으며, 케톤(그림 1c)에서 그룹은 두 개의 탄소 원자에 연결되어 있습니다. 알데히드와 케톤의 카르보닐 탄소는 sp^2-혼성화되어 있으며 카르보닐 그룹은 삼각 평면 기하학을 가지고 있습니다.

Vanillin Cinnamaldehyde Acetone
(a) (b) (c)

Figure 1: (a) 바닐린, (b) 신남알데히드 및 (c) 아세톤의 구조.

산소 원자는 탄소보다 전기음성도가 높기 때문에 “C=O” 전자쌍을 자기 쪽으로 끌어당겨 결합을 극성으로 만듭니다. 카르보닐 결합의 분극으로 인해 카르보닐 탄소는 부분적인 양전하를 획득하여 루이스 산으로 기능하는 친전자성 중심을 발달시킵니다. 카르보닐 산소는 부분적인 음전하를 얻어 루이스 염기처럼 행동하는 친핵성 중심을 생성합니다.

Figure2

Figure 2: 케톤의 기여 구조.

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AldehydesKetonesCarbonyl CompoundsVanillinCinnamaldehydeAcetoneCarbonyl GroupSp2 hybridizedTrigonal Planar GeometryElectrophilic CenterNucleophilic CenterLewis AcidLewis Base

장에서 12:

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