12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

ונילין - חומר טעם בוניל, קינמאלדהיד - מולקולה האחראית לריח המובהק של קינמון ואצטון - מרכיב בעל ריח חזק במסירי לק, כולם שייכים לקבוצה של תרכובות קרבוניל הנקראות אלדהידים וקטונים (איור 1). למרות שגם אלדהידים וגם קטונים מכילים את הקשר הקרבוניל (C=O) האופייני, המבנים הכימיים שלהם משתנים ביחס לקבוצות המחוברות ישירות לפחמן הקרבוניל.

באלדהידים (איורים 1a ו-1b), קבוצת הקרבוניל מקושרת ישירות לאטום מימן אחד לפחות, ובקטונים (איור 1c), הקבוצה מחוברת לשני אטומי פחמן. הפחמן הקרבונילי באלדהידים ובקטונים הוא sp^2 מוכלא, ולקבוצת הקרבוניל יש גיאומטריה מישורית משולשת.

(a)	(b)	(c)

איור 1: מבנים של (א) ונילין, (ב) קינמאלדהיד ו-(ג) אצטון.

מכיוון שאטום החמצן הוא אלקטרושלילי יותר מפחמן, הוא מושך את צמד האלקטרונים של "C=O" כלפי עצמו, מה שהופך את הקשר לקוטבי. עקב הקיטוב של הקשר הקרבוניל, הפחמן הקרבוניל רוכש מטען חיובי חלקי, ומפתח מרכז אלקטרופילי שמתפקד כחומצה לואיס. החמצן הקרבונילי רוכש מטען שלילי חלקי, ויוצר מרכז נוקלאופילי שמתנהג כבסיס לואיס.

איור 2: מבנים תורמים של קטון.