12.1 : بنية الألدهيدات والكيتونات

الفانيلين - هو عامل نكهة الفانيليا، وسينامالدهيد - وهو جزيء مسؤول عن رائحة القرفة المميزة، والأسيتون - وهو مكون ذو رائحة قوية في مزيلات طلاء الأظافر، كلها تنتمي إلى فئة من مركبات الكربونيل تسمى الألدهيدات والكيتونات (الشكل 1). على الرغم من أن كل من الألدهيدات والكيتونات تحتوي على رابطة الكربونيل المميزة (C=O)، إلا أن بنيتها الكيميائية تختلف باختلاف المجموعات المرتبطة مباشرة بذرة كربون الكربونيل.

في الألدهيدات (الشكل 1 أ و1 ب)، ترتبط مجموعة الكربونيل مباشرة بذرة هيدروجين واحدة على الأقل، وفي الكيتونات (الشكل 1 ج)، ترتبط المجموعة بذرتي كربون. يكون كربون الكربونيل الموجود في الألدهيدات والكيتونات مهجنًا بـ sp²، وتمتلك مجموعة الكربونيل هندسة مستوية مثلثية.

(أ)	(ب)	(ج)

الشكل 1: بنية (أ) الفانيلين، (ب) سينامالديهيد، و (ج) الأسيتون.

وبما أن ذرة الأكسجين أكثر سالبية كهرسلبية من الكربون، فإنها تجذب زوج الإلكترونات "C=O" نحو نفسها، مما يجعل الرابطة قطبية. بسبب استقطاب رابطة الكربونيل، يكتسب كربون الكربونيل شحنة موجبة جزئية، مما يؤدي إلى تطوير مركز إلكتروفيلي يعمل كحمض لويس. يكتسب أكسجين الكربونيل شحنة سالبة جزئية، مما يولد مركزًا نيوكليوفيلي يعمل كقاعدة لويس.

الشكل 2: البنية المساهمة للكيتون.