15.30 : Composti β-dicarbonilici tramite condensazioni di Claisen incrociate

Le condensazioni di Claisen incrociate sono reazioni promosse da basi tra due diverse molecole di esteri che producono composti β-dicarbonilici. La reazione che coinvolge gli esteri, entrambi contenenti idrogeno α, si traduce in una miscela di quattro prodotti diversi difficili da isolare. Ciò riduce l'utilità sintetica della reazione.

Questo problema viene risolto utilizzando uno degli esteri senza idrogeno α, come ad esempio gli esteri arilici.

Inoltre, molecole altamente reattive come gli esteri formiati fungono da efficaci partner elettrofili nella condensazione di Claisen incrociata.

Allo stesso modo, esteri meno reattivi senza protoni α rendono la reazione fattibile quando sono presenti in quantità eccessiva.

Un altro approccio per ottenere un'efficiente condensazione di Claisen incrociata è l'uso di una base forte e stericamente impedita: LDA. Questa deprotona irreversibilmente uno degli esteri per enolare, mentre l'altro estere agisce come elettrofilo.

Una variazione della condensazione di Claisen incrociata è la reazione dei chetoni con gli esteri, in cui l'enolato del chetone attacca il centro carbonilico dell'estere producendo composti ꞵ-dicarbonilici.