Hydrierung

Quelle: Vy M. Dong und Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Dieses Experiment zeigt die Hydrierung von Chalcone als Beispiel einer Alken Hydrierung Reaktion (Abbildung 1). In diesem Experiment wird Palladium auf Kohlenstoff (Pd/C) für den Prozess als ein heterogener Katalysator verwendet werden. Ein Ballon wird verwendet, die Wasserstoffatmosphäre zu liefern.

Abbildung 1: Schematische Darstellung der Hydrierung von Chalcone, 3-Phenylpropiophenone.

Die Zugabe von Wasserstoff über eine Einheit von Doppelbindungen nennt man eine Hydrierung Reaktion. Seit seiner Entdeckung im Jahre 1897 von Paul Sabatier entwickelte sich die Metall-katalysierte Hydrierung von π-Bindungen, wie Alkenen (Abbildung 2), zu ein wichtiger Prozess in der Chemie. Im Laufe der Jahre wurden neue und robustere Katalysatoren entwickelt, die erweitert den Anwendungsbereich dieses Prozesses und aktiviert Hydrogenations asymmetrisch sein. Wenn ein heterogener Katalysator verwendet wird, beginnt der akzeptierteste Mechanismus (Abbildung 3) mit der Adsorption von Wasserstoff auf der Oberfläche des Katalysators Pd/C. Als nächstes tritt die Bindung an das Alken gefolgt von zwei sequentielle Hydrid-Transfers, die gesättigte Alkan zu versorgen. Unter homogener Katalysator unterscheidet sich der Mechanismus; Beachten Sie, dass die Keton-Funktionalität auch Reduktion unterzogen werden kann. Allerdings ist die katalytische Hydrierung chemische Richtung Alken glyko-.

Abbildung 2: Das Diagramm zeigt die allgemeine Alken Hydrierung Reaktion.

Abbildung 3: Schematische Darstellung des Mechanismus für die katalytische Alken Hydrierung.

1. Hinzufügen von 210 mg Chalcone, 12 mg 5 % Pd/C und 8 mL MeOH in ein 25 mL Rundboden Kolben mit einer magnetischen Stir Bar ausgestattet.
2. Rundboden-Flasche mit einem Gummiseptum zu versiegeln und start rühren das Reaktionsgemisch.
3. Erhalten Sie einen Ballon von Wasserstoff aus der Wasserstoff-Gasflasche und beiseite stellen.
4. Wenden Sie mit einer Nadel ein Vakuum zum Reaktionsgemisch bis sprudelnden beobachtet wird an.
5. Stoppen Sie das Vakuum zu und setzen Sie den Wasserstoff-Ballon.
6. Nach 30 s, entfernen Sie den Wasserstoff-Ballon.
7. Wiederholen Sie die Schritte 4 bis 6, drei weitere Male.
8. Legen Sie den Wasserstoff-Ballon und ermöglichen Sie das Reaktionsgemisch für 30 min gerührt.
9. Entfernen Sie die Wasserstoff-Ballon und Septum. Vakuumfilter das Reaktionsgemisch durch eine Celite-Pad in einer tarierten Rundboden-Kolben.
10. Entfernen Sie das Lösungsmittel durch rotary verdampfen, das Produkt 3-Phenylpropiophenone als weißer Feststoff zu erhalten.
11. Berechnen Sie die Prozent nachgeben und seine Reinheit und Identität durch Schmelzpunkt und ¹H NMR zu etablieren.

3-Phenylpropiophenone erhielt als weißer Feststoff (150 mg, 71 % Ausbeute); m.p. 65-70 ° C; ¹ H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8,00 (d, J = 7,2 Hz, 2 H), 7,59 (t, J = 7,2 Hz, 1 H), 7,49 (t, J = 7,6 Hz, 2 H), 7,37-7.26 (m, 5 H), 3,35 (t, J = 7,2 Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7,6 Hz, 2 H)

In diesem Experiment haben wir eine katalytische Hydrierung Reaktion der ein Alken gezeigt. Chalcone war hydriert, um 3-Phenylpropiophenone zu bilden.

Hydrierung ist eine exotherme Reaktion (gibt Wärme), weil das Produkt Alkan stabiler als das Edukt Alken ist. Der Betrag, wenn Wärme aus der Reaktion freigesetzt kann als Indikator für die Stabilität der Alken dienen. In der Lebensmittelindustrie Hydrierung dient zur Verarbeitung von Pflanzenölen, die Triglyceride Alken Triebzüge tragen. Variation der Reaktionsbedingungen steuert den Grad der Hydrierung. Hydrierung wird für die industrielle Synthese von Kohlenwasserstoffen aus Kohle verwendet. Dies bezeichnet man als Bergius Prozeß und beinhaltet Behandlung von Kohle (elementarer Kohlenstoff) mit hohem Druck aus Wasserstoff und Metall Katalysator unter Hochtemperatur. Sein Erfinder, Friedrich Bergius den Nobelpreis für Chemie 1931 erhielt.