JoVE Logo

Войдите в систему

12.16 : Альдегиды и кетоны с HCN: механизм образования циангидрина

Цианогидрины образуются при реакции цианидных нуклеофилов и карбонильных соединений, таких как альдегиды и кетоны. Сильное основание, цианид-ион, катализирует образование циангидрина. Ионы генерируются из HCN в водных условиях. После образования цианид-ионов первый этап включает нуклеофильную атаку цианид-ионов на электрофильный карбонильный углерод. Эта атака смещает π-электроны от C=O к атому кислорода, образуя промежуточный алкоксид-ион. Образующийся таким образом алкоксид-анион является высокоосновным и отрывает протон от другой молекулы HCN с образованием циангидрина. Эта реакция также регенерирует цианидный катализатор.

Figure1

Сильноосновный ион цианида также действует как хорошая уходящая группа и может легко возвращать альдегиды и кетоны. В присутствии сильного основания гидроксильная группа циангидрина депротонируется с образованием алкоксид-аниона. Алкоксид-анион претерпевает внутреннюю перегруппировку делокализованных электронов и теряет цианид-ион с образованием карбонильного соединения.

Figure2

Теги

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

Из главы 12:

article

Now Playing

12.16 : Альдегиды и кетоны с HCN: механизм образования циангидрина

Aldehydes and Ketones

3.0K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

8.5K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.4K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.5K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.7K Просмотры

article

12.7 : Приготовление альдегидов и кетонов из спиртов, алкенов и алкинов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.4K Просмотры

article

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

2.5K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

3.1K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.8K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

6.6K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

4.0K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены