Цианогидрины образуются при реакции цианидных нуклеофилов и карбонильных соединений, таких как альдегиды и кетоны. Сильное основание, цианид-ион, катализирует образование циангидрина. Ионы генерируются из HCN в водных условиях. После образования цианид-ионов первый этап включает нуклеофильную атаку цианид-ионов на электрофильный карбонильный углерод. Эта атака смещает π-электроны от C=O к атому кислорода, образуя промежуточный алкоксид-ион. Образующийся таким образом алкоксид-анион является высокоосновным и отрывает протон от другой молекулы HCN с образованием циангидрина. Эта реакция также регенерирует цианидный катализатор.
Сильноосновный ион цианида также действует как хорошая уходящая группа и может легко возвращать альдегиды и кетоны. В присутствии сильного основания гидроксильная группа циангидрина депротонируется с образованием алкоксид-аниона. Алкоксид-анион претерпевает внутреннюю перегруппировку делокализованных электронов и теряет цианид-ион с образованием карбонильного соединения.
Из главы 12:
Now Playing
Aldehydes and Ketones
3.0K Просмотры
Aldehydes and Ketones
8.5K Просмотры
Aldehydes and Ketones
5.4K Просмотры
Aldehydes and Ketones
5.5K Просмотры
Aldehydes and Ketones
3.5K Просмотры
Aldehydes and Ketones
5.2K Просмотры
Aldehydes and Ketones
3.7K Просмотры
Aldehydes and Ketones
3.5K Просмотры
Aldehydes and Ketones
3.4K Просмотры
Aldehydes and Ketones
2.5K Просмотры
Aldehydes and Ketones
5.1K Просмотры
Aldehydes and Ketones
3.1K Просмотры
Aldehydes and Ketones
5.8K Просмотры
Aldehydes and Ketones
6.6K Просмотры
Aldehydes and Ketones
4.0K Просмотры
See More
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены