Sign In

Cyanohydrins are formed when cyanide nucleophiles and carbonyl compounds like aldehydes and ketones react. A strong base, the cyanide ion, catalyzes cyanohydrin formation. The ions are generated from HCN under aqueous conditions. Once the cyanide ions are generated, the first step involves the nucleophilic attack of the cyanide ions on the electrophilic carbonyl carbon. This attack shifts the π electrons from the C=Oto the oxygen atom forming the alkoxide ion intermediate. The alkoxide anion thus formed is highly basic and abstracts a proton from another molecule of HCN to form cyanohydrin. This reaction also regenerates the cyanide catalyst.

Figure1

The strongly basic cyanide ion also functions as a good leaving group and can easily give back the aldehydes and ketones. In the presence of a strong base, the hydroxyl group on the cyanohydrin gets deprotonated to form the alkoxide anion. The alkoxide anion undergoes internal rearrangement of the delocalized electrons and loses the cyanide ion to form the carbonyl compound.

Figure2

Tags

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.16 : Aldehydes and Ketones with HCN: Cyanohydrin Formation Mechanism

Aldehydes and Ketones

2.8K Views

article

12.1 : هياكل الألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

7.5K Views

article

12.2 : تسمية IUPAC للألدهيدات

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.3 : تسمية IUPAC للكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.4 : الأسماء الشائعة للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والبصرية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.6 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي وقياس الطيف الكتلي للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.7 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من الكحول والألكينات والألكينات

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.8 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من النتريل والأحماض الكربوكسيلية

Aldehydes and Ketones

3.2K Views

article

12.9 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من مشتقات حمض الكربوكسيليك

Aldehydes and Ketones

2.4K Views

article

12.10 : الإضافة المحبة للنواة إلى مجموعة الكربونيل: الآلية العامة

Aldehydes and Ketones

4.5K Views

article

12.11 : الألدهيدات والكيتونات بالماء: تكوين الهيدرات

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.12 : الألدهيدات والكيتونات مع الكحول: تكوين هيميا سيتال

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.13 : مجموعات حماية الألدهيدات والكيتونات: مقدمة

Aldehydes and Ketones

6.0K Views

article

12.14 : الأسيتال والثيوأسيتال كمجموعات حماية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.8K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved