14.22 : Получение амидов

Амиды синтезируются путем обработки карбоновых кислот аминами в присутствии дегидратирующих агентов, таких как дициклогексил-карбодиимид (ДЦК).

Синтез амидов, стимулируемый ДЦК, начинается с протонирования ДЦК карбоновой кислотой. Протонирование делает его лучшим акцептором. Затем добавление карбоксилата к протонированному карбодиимиду дает реакционноспособный ацилирующий агент.

Впоследствии амин действует как нуклеофил, который атакует ацилирующий агент с образованием тетраэдрического промежуточного продукта. На заключительном этапе дициклогексилмочевина выделяется с образованием амида в качестве конечного продукта.

Альтернативно, галогенангидриды или ангидриды кислот подвергаются аминолизу с образованием амидов. Для реакции требуется два эквивалента аммиака или аминов, причем один эквивалент действует как нуклеофил , а второй действует как основание с образованием продукта замещения. Интересно, что лучший выход амида получается из высокореакционноспособных галогенангидридов.

Аналогичным образом, сложные эфиры подвергаются аминолизу с образованием амидов. Однако, способ получения предполагает нагревание или высокую концентрацию аминов из-за меньшей реакционной способности сложных эфиров.