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13.9 : Preparação de Ácidos Carboxílicos: Carboxilação de Reagentes de Grignard

Os ácidos carboxílicos podem ser preparados pela carboxilação de reagentes de Grignard (RMgX). Esse método é conveniente para converter haletos de alquila (primário, secundário ou terciário), vinil, benzil e arila em ácidos carboxílicos com um carbono adicional além do RMgX inicial.

Figure1

O mecanismo de carboxilação envolve duas etapas. Na primeira etapa, o ataque nucleofílico do reagente de Grignard, no sítio eletrofílico do dióxido de carbono, gera o sal de magnésio do íon carboxilato. Na etapa subsequente, ele sofre protonação por ácido aquoso para produzir ácido carboxílico.

Figure2

Para a segunda etapa, a fonte de prótons é adicionada após a conclusão da primeira etapa (reação entre o reagente de Grignard e o dióxido de carbono) devido à menor compatibilidade da fonte de prótons com o reagente de Grignard.

A principal desvantagem desse método é a presença de substituintes incompatíveis com o reagente de Grignard (como –OH, –NH, –SH ou –C = O) nos haletos de arila ou alquila.

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Carboxylic AcidsGrignard ReagentsCarboxylationNucleophilic AttackMagnesium SaltCarboxylate IonProtonationAqueous AcidAlkyl HalidesAryl HalidesReaction MechanismElectrophilic SiteSubstitution Incompatibility

Do Capítulo 13:

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