19.6 : Propriedades Físicas das Aminas

As aminas com baixo peso molecular são geralmente gasosas à temperatura ambiente, enquanto aquelas com alto peso molecular são de natureza líquida ou sólida. Normalmente, as aminas de baixo peso molecular têm um odor semelhante a peixe podre. As diaminas normalmente têm um cheiro pungente. Por exemplo, cadaverina e putrescina, representadas na Figura 1, são duas moléculas responsáveis ​​pela decomposição dos tecidos.

Figura 1. As estruturas químicas da putrescina e da cadaverina.

As aminas são polares. Consequentemente, aminas primárias e secundárias com ligações N-H permitem interações intermoleculares de ligações de hidrogênio. Essa interação resulta em um ponto de ebulição mais alto das aminas do que alcanos ou éteres de peso molecular comparável, que têm apenas interações mais fracas, como forças de van der Waals ou interações dipolo-dipolo. Por outro lado, os álcoois têm pontos de ebulição mais elevados do que as aminas porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, resultando em ligações de hidrogênio intermoleculares mais fracas entre o nitrogênio e o hidrogênio do que o oxigênio e o hidrogênio. Esse esquema é mostrado na Figura 2.

Figura 2. Influência do grupo funcional nos pontos de ebulição de diferentes compostos.

Tal como ilustrado na Figura 3, as aminas terciárias têm pontos de ebulição mais baixos do que as aminas primárias ou secundárias. Ao contrário das aminas primárias ou secundárias, a ausência da ligação N-H nas aminas terciárias elimina as chances de ligações de hidrogênio.

Figura 3. A influência das ligações de hidrogênio no ponto de ebulição.

As aminas de baixo peso molecular também são solúveis em água – a ligação de hidrogênio entre aminas e água, conforme mostrado na Figura 4, resulta nessa solubilidade. A solubilidade em água das aminas diminui à medida que o peso molecular aumenta.

Geralmente, as aminas com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água. Devido à interação entre o par de elétrons do átomo de nitrogênio e o átomo de hidrogênio da água, mesmo as aminas terciárias são solúveis em água.

Figura 4. A ligação de hidrogênio entre uma amina e água.

Em geral, as aminas são significativamente tóxicas e podem induzir envenenamento ou morte se ingeridas devido à sua atividade fisiológica. Por exemplo, arilaminas como a benzidina e a β-naftilamina, apresentadas na Figura 5, são carcinogênicas e devem ser manuseadas com cautela.

Figura 5. Arilaminas carcinogênicas bem conhecidas.

Além disso, observou-se que as secreções cutâneas da rã venenosa Phyllobates terribilis da América do Sul consistem em dois compostos de aminas tóxicos: batracotoxina e batracotoxina A. Essas aminas são tão venenosas que mesmo uma quantidade tão baixa quanto 200 µg é suficiente para induzir parada cardíaca irreversível em seres humanos.