19.6 : Propiedades físicas de las aminas

Las aminas con bajo peso molecular suelen ser gaseosas a temperatura ambiente, mientras que las de alto peso molecular son de naturaleza líquida o sólida. Por lo general, las aminas con bajo peso molecular tienen un olor parecido al del pescado podrido. Las diaminas suelen tener un olor acre. Por ejemplo, la cadaverina y la putrescina, representadas en la Figura 1, son dos moléculas responsables de la descomposición del tejido.

Figure 1. Las estructuras químicas de putrescina y cadaverina.

Las aminas son polares. En consecuencia, las aminas primarias y secundarias con enlaces N – H permiten interacciones de enlaces de hidrógeno intermoleculares. Esta interacción da como resultado un punto de ebullición de las aminas más alto que el de los alcanos o éteres de peso molecular comparable, que solo tienen interacciones más débiles, como las fuerzas de van der Waals o las interacciones dipolo-dipolo. Por otro lado, los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que las aminas porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, lo que resulta en enlaces de hidrógeno intermoleculares más débiles entre el nitrógeno y el hidrógeno que entre el oxígeno y el hidrógeno. Este esquema se captura en la Figura 2.

Figure 2. Influencia del grupo funcional en los puntos de ebullición de diferentes compuestos.

Como se ilustra en la Figura 3, las aminas terciarias tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias o secundarias. A diferencia de las aminas primarias o secundarias, la ausencia del enlace N-H en las aminas terciarias elimina las posibilidades de formación de enlaces de hidrógeno.

Figure 3. La influencia de los enlaces de hidrógeno en el punto de ebullición.

Las aminas con bajo peso molecular también son solubles en agua; el enlace de hidrógeno entre las aminas y el agua, como se muestra en la Figura 4, da como resultado esta solubilidad. La solubilidad en agua de las aminas disminuye a medida que aumenta el peso molecular. Generalmente, las aminas con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua. Debido a la interacción entre el par de electrones del átomo de nitrógeno y el átomo de hidrógeno del agua, incluso las aminas terciarias son solubles en agua.

Figure 4. El enlace de hidrógeno entre una amina y agua.

En general, las aminas son significativamente tóxicas y pueden provocar intoxicación o muerte si se ingieren debido a su actividad fisiológica. Por ejemplo, las arilaminas como la bencidina y la β-naftilamina, que se presentan en la Figura 5, son cancerígenas y deben manipularse con precaución.

Figure 5. Arilaminas cancerígenas conocidas.

Además, se ha observado que las secreciones de la piel de la rana dardo venenosa Phyllobates terribilis de América del Sur consisten en dos compuestos de aminas tóxicas: batracotoxina y batracotoxina A. Estas aminas son tan venenosas que incluso una cantidad tan baja como 200 µg es suficiente para inducir enfermedades cardíacas irreversibles. arresto en seres humanos.