Zaloguj się

Nucleophilic substitution in aromatic compounds is feasible in substrates bearing strong electron-withdrawing substituents positioned ortho or para to the leaving group. The reaction proceeds via two steps: the addition of the nucleophile and the elimination of the leaving group.

The reaction beginswith an attack of the nucleophile on the carbon that holds the leaving group. This results in the delocalization of the π electrons over the ring carbons. The resonance interaction between the delocalized electron pair and the electron-withdrawing group further stabilizes the intermediate through the formation of Meisenheimer complexes. Finally, the electron-withdrawing group releases the electron back into the ring, facilitatingthe departure of the leaving group and restoringaromaticity.

Tagi

Nucleophilic Aromatic SubstitutionSNArAddition eliminationElectron withdrawing SubstituentsMeisenheimer ComplexAromaticity

Z rozdziału 18:

article

Now Playing

18.18 : Nucleophilic Aromatic Substitution: Addition–Elimination (SNAr)

Reactions of Aromatic Compounds

3.6K Wyświetleń

article

18.1 : Spektroskopia NMR pochodnych benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Wyświetleń

article

18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Wyświetleń

article

18.3 : Reakcje w pozycji benzylowej: halogenowanie

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Wyświetleń

article

18.4 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: przegląd

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K Wyświetleń

article

18.5 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: chlorowanie i bromowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Wyświetleń

article

18.6 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: fluorowanie i jodowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Wyświetleń

article

18.7 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: nitrowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Wyświetleń

article

18.8 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: sulfonowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Wyświetleń

article

18.9 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: alkilowanie benzenu metodą Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Wyświetleń

article

18.10 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: acylacja benzenu metodą Friedla-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Wyświetleń

article

18.11 : Ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Wyświetleń

article

18.12 : Efekt kierunkowy podstawników: grupy orto–para-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Wyświetleń

article

18.13 : Efekt kierujący podstawników: grupy meta-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

4.0K Wyświetleń

article

18.14 : orto–para-Aktywatory Kierunkowe: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone