Accedi

Nucleophilic substitution in aromatic compounds is feasible in substrates bearing strong electron-withdrawing substituents positioned ortho or para to the leaving group. The reaction proceeds via two steps: the addition of the nucleophile and the elimination of the leaving group.

The reaction beginswith an attack of the nucleophile on the carbon that holds the leaving group. This results in the delocalization of the π electrons over the ring carbons. The resonance interaction between the delocalized electron pair and the electron-withdrawing group further stabilizes the intermediate through the formation of Meisenheimer complexes. Finally, the electron-withdrawing group releases the electron back into the ring, facilitatingthe departure of the leaving group and restoringaromaticity.

Tags

Nucleophilic Aromatic SubstitutionSNArAddition eliminationElectron withdrawing SubstituentsMeisenheimer ComplexAromaticity

Dal capitolo 18:

article

Now Playing

18.18 : Nucleophilic Aromatic Substitution: Addition–Elimination (SNAr)

Reactions of Aromatic Compounds

3.7K Visualizzazioni

article

18.1 : Spettroscopia NMR di derivati del benzene

Reactions of Aromatic Compounds

7.3K Visualizzazioni

article

18.2 : Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e riduzione

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Visualizzazioni

article

18.3 : Reazioni in posizione benzilica: alogenazione

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Visualizzazioni

article

18.4 : Sostituzione Aromatica Elettrofila: Panoramica

Reactions of Aromatic Compounds

10.1K Visualizzazioni

article

18.5 : Sostituzione Aromatica Elettrofila: Clorurazione e Bromurazione del Benzene

Reactions of Aromatic Compounds

7.1K Visualizzazioni

article

18.6 : Sostituzione elettrofila aromatica: fluorurazione e iodinazione del benzene

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Visualizzazioni

article

18.7 : Sostituzione aromatica elettrofila: Nitrazione del benzene

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Visualizzazioni

article

18.8 : Sostituzione elettrofila aromatica: solfonazione del benzene

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Visualizzazioni

article

18.9 : Sostituzione aromatica elettrofila: Alchilazione del benzene di Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Visualizzazioni

article

18.10 : Sostituzione aromatica elettrofila: acilazione del benzene di Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.5K Visualizzazioni

article

18.11 : Limitazioni delle reazioni di Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Visualizzazioni

article

18.12 : Effetto direttivo dei sostituenti: gruppi orto-para-direzionali

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Visualizzazioni

article

18.13 : Effetto direzionale dei sostituenti: gruppi meta-direttivi

Reactions of Aromatic Compounds

4.1K Visualizzazioni

article

18.14 : Attivatori orto-para-direzionali: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Visualizzazioni

See More

JoVE Logo

Riservatezza

Condizioni di utilizzo

Politiche

Ricerca

Didattica

CHI SIAMO

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Tutti i diritti riservati