JoVE Logo

Zaloguj się

13.11 : Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera).

Reakcję estryfikacji Fischera opracował niemiecki chemik Emil Fischer w 1895 r. Jest to reakcja kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi w środowisku kwaśnym, w wyniku której powstają estry i woda.

Figure1

Kwasy karboksylowe funkcjonalizowane hydroksylami podlegają wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji Fischera z wytworzeniem laktonów. Cykliczne pięcio- i sześcioczłonowe laktony powstają spontanicznie.

Figure2

Szybkość reakcji estryfikacji Fischera zależy w dużym stopniu od czynników sterycznych. Alkohole pierwszorzędowe najszybciej reagują z kwasami karboksylowymi, tworząc estry, podczas gdy alkohole trzeciorzędowe ulegają wolniejszej estryfikacji Fischera, tworząc alkenowe produkty uboczne.

Estryfikacja Fischera jest z natury powolną reakcją o niskiej wartości stałej równowagi i nigdy nie zostaje zakończona. Podczas reakcji zawsze ustala się równowaga między reagentem a produktem. W związku z tym wraz z otrzymanym estrem zawsze obecne są ślady nieprzereagowanego kwasu. Użycie nadmiaru alkoholu jako rozpuszczalnika kieruje równowagę w stronę produktu, zgodnie z zasadą Le Chateliera. Alternatywnie, usunięcie wody z mieszaniny reakcyjnej za pomocą aparatu Deana-Starka może również doprowadzić reakcję do końca.

Tagi

Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

Z rozdziału 13:

article

Now Playing

13.11 : Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera).

Carboxylic Acids

17.8K Wyświetleń

article

13.1 : Nomenklatura kwasów karboksylowych IUPAC

Carboxylic Acids

9.0K Wyświetleń

article

13.2 : Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

4.7K Wyświetleń

article

13.3 : Kwasowość kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

6.8K Wyświetleń

article

13.4 : Podstawniowy wpływ kwasów karboksylowych na kwasowość

Carboxylic Acids

6.6K Wyświetleń

article

13.5 : Spektroskopia IR i UV-VIS kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.8K Wyświetleń

article

13.6 : NMR i spektroskopia mas kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.7K Wyświetleń

article

13.7 : Przygotowanie kwasów karboksylowych: przegląd

Carboxylic Acids

2.4K Wyświetleń

article

13.8 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: hydroliza nitryli

Carboxylic Acids

4.0K Wyświetleń

article

13.9 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: karboksylacja odczynników Grignarda

Carboxylic Acids

4.3K Wyświetleń

article

13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Carboxylic Acids

3.0K Wyświetleń

article

13.12 : Kwasy karboksylowe do estrów: mechanizm estryfikacji katalizowany kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

7.7K Wyświetleń

article

13.13 : Kwasy karboksylowe do metylestrów: alkilowanie przy użyciu diazometanu

Carboxylic Acids

2.1K Wyświetleń

article

13.14 : Kwasy karboksylowe do chlorków kwasowych

Carboxylic Acids

6.8K Wyświetleń

article

13.15 : Kwasy karboksylowe do alkoholi pierwszorzędowych: redukcja wodorków

Carboxylic Acids

2.7K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone