Reakcję estryfikacji Fischera opracował niemiecki chemik Emil Fischer w 1895 r. Jest to reakcja kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi w środowisku kwaśnym, w wyniku której powstają estry i woda.
Kwasy karboksylowe funkcjonalizowane hydroksylami podlegają wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji Fischera z wytworzeniem laktonów. Cykliczne pięcio- i sześcioczłonowe laktony powstają spontanicznie.
Szybkość reakcji estryfikacji Fischera zależy w dużym stopniu od czynników sterycznych. Alkohole pierwszorzędowe najszybciej reagują z kwasami karboksylowymi, tworząc estry, podczas gdy alkohole trzeciorzędowe ulegają wolniejszej estryfikacji Fischera, tworząc alkenowe produkty uboczne.
Estryfikacja Fischera jest z natury powolną reakcją o niskiej wartości stałej równowagi i nigdy nie zostaje zakończona. Podczas reakcji zawsze ustala się równowaga między reagentem a produktem. W związku z tym wraz z otrzymanym estrem zawsze obecne są ślady nieprzereagowanego kwasu. Użycie nadmiaru alkoholu jako rozpuszczalnika kieruje równowagę w stronę produktu, zgodnie z zasadą Le Chateliera. Alternatywnie, usunięcie wody z mieszaniny reakcyjnej za pomocą aparatu Deana-Starka może również doprowadzić reakcję do końca.
Z rozdziału 13:
Now Playing
Carboxylic Acids
17.8K Wyświetleń
Carboxylic Acids
9.0K Wyświetleń
Carboxylic Acids
4.7K Wyświetleń
Carboxylic Acids
6.8K Wyświetleń
Carboxylic Acids
6.6K Wyświetleń
Carboxylic Acids
3.8K Wyświetleń
Carboxylic Acids
3.7K Wyświetleń
Carboxylic Acids
2.4K Wyświetleń
Carboxylic Acids
4.0K Wyświetleń
Carboxylic Acids
4.3K Wyświetleń
Carboxylic Acids
3.0K Wyświetleń
Carboxylic Acids
7.7K Wyświetleń
Carboxylic Acids
2.1K Wyświetleń
Carboxylic Acids
6.8K Wyświetleń
Carboxylic Acids
2.7K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone