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13.11 : カルボン酸からエステルへ: 酸触媒 (フィッシャー) エステル化の概要

フィッシャーエステル化反応は、1895 年にドイツの化学者エミールフィッシャーによって開発されました。これは、酸性媒体中でのカルボン酸とアルコールとの縮合反応であり、エステルと水が得られます。

Figure1

ヒドロキシ官能化カルボン酸は分子内フィッシャーエステル化を受けてラクトンを形成します。 環状の 5 員および 6 員ラクトンは自発的に形成されます。

Figure2

フィッシャーエステル化の反応速度は立体因子に大きく依存します。 第一級アルコールはカルボン酸と最も速く反応してエステルを形成しますが、第三級アルコールはより遅い速度でフィッシャーエステル化を受け、アルケン副生成物を生成します。

フィッシャーエステル化は本質的に遅い反応であり、平衡定数の値が低く、決して完了しません。 反応中、反応物と生成物の間には常に平衡が確立されます。 その結果、痕跡量の未反応の酸が生成物エステルとともに常に存在します。 ル・シャトリエの原理に従って、溶媒として過剰のアルコールを使用すると、平衡が生成物に向けられます。 あるいは、ディーン・スタークトラップを使用して反応混合物から水を除去することによって、反応を完了させることもできます。

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Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

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