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13.4 : カルボン酸の酸性度に対する置換基の効果

カルボン酸の酸性度は、官能基に結合している置換基の性質に影響されます。 酸の強度は、カルボン酸アニオン(対応するカルボン酸が解離して形成される共役塩基)の安定性によって決まります。

Figure1

カルボン酸が電子求引性置換基を持っていると仮定します。 その場合、電子吸引誘導効果によって共役塩基を安定化させ、それによってカルボン酸アニオンの電子密度を減少させ、カルボン酸の酸性度を高めます。 電子供与性置換基の存在は、電子供与性誘導効果によって共役カルボン酸アニオンを不安定化し、その結果、カルボン酸の酸性度が低下します。

カルボン酸の酸性度は、置換基の電気陰性度、結合している置換基の数、および -COOH 基からの置換基の近さにも依存します。 したがって、フッ素は塩素よりも電気陰性度が高いため、フルオロ酢酸はクロロ酢酸よりも酸性です。 トリクロロ酢酸は、ジクロロ酢酸やモノクロロ酢酸よりも酸性です。

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Substituent EffectsAcidityCarboxylic AcidsConjugate BaseCarboxylate AnionElectron withdrawing SubstituentElectron donating SubstituentInductive EffectElectronegativityFluoroacetic AcidChloroacetic AcidTrichloroacetic Acid

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