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13.4 : Effetti dei sostituenti sull'acidità degli acidi carbossilici

L'acidità degli acidi carbossilici è influenzata dalla natura dei sostituenti legati al gruppo funzionale. La forza acida è determinata dalla stabilità dell'anione carbossilato, la base coniugata formata dalla dissociazione del corrispondente acido carbossilico.

Figure1

Supponiamo che l'acido carbossilico porti un sostituente che attrae elettroni. In tal caso, la base coniugata è stabilizzata attraverso l'effetto induttivo di elettron-attrazione, diminuendo così la densità elettronica sull'anione carbossilato e aumentando l'acidità dell'acido carbossilico. La presenza di un sostituente donatore di elettroni destabilizza l'anione carbossilato coniugato attraverso l'effetto induttivo donatore di elettroni e, quindi, diminuisce l'acidità dell'acido carbossilico.

L'acidità degli acidi carbossilici dipende anche dall'elettronegatività del sostituente, dal numero di sostituenti legati e dalla vicinanza del sostituente al gruppo –COOH. Pertanto, l'acido fluoroacetico è più acido dell'acido cloroacetico, poiché il fluoro è più elettronegativo del cloro. L'acido tricloroacetico è più acido dell'acido di- e monocloroacetico.

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Substituent EffectsAcidityCarboxylic AcidsConjugate BaseCarboxylate AnionElectron withdrawing SubstituentElectron donating SubstituentInductive EffectElectronegativityFluoroacetic AcidChloroacetic AcidTrichloroacetic Acid

Dal capitolo 13:

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