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15.16 : 酸触媒によるアルドール付加反応

酸性条件下でのケトンのアルドール反応は、最終生成物としてアルドールの代わりに不飽和カルボニルを形成することに成功しました。 酸触媒によるアルドール反応を図 1 に示します。

Figure1

Figure 1. 酸触媒によるケトンのアルドール付加反応。

まず、図 2 に示すように、酸がケトン分子をプロトン化してプロトン化ケトンを形成します。 酸の共役塩基はプロトン化ケトンのα炭素を脱プロトン化してエノールを形成します。

Figure2

Figure 2. エノールの形成。

次に、図 3 に示すように、エノールは求核剤として機能し、2 番目のプロトン化ケトン分子を攻撃して、正に帯電した中間体を形成します。 最後に、プロトンの喪失によりアルドール付加生成物として β-ヒドロキシ ケトンが生成され、これが酸性条件下で自発的に脱水して縮合生成物を形成します。

Figure3

Figure 3. エノールの求核付加と β-ヒドロキシ ケトンの脱水。

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Acid catalyzed Aldol AdditionKetoneUnsaturated CarbonylProtonated KetoneEnol FormationNucleophilePositively Charged Intermediatehydroxy KetoneDehydrationCondensation Product

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