15.16 : Reazione di addizione aldolica catalizzata da acido

La reazione aldolica di un chetone in condizioni acide forma con successo come prodotto finale un carbonile insaturo invece di un aldolico. La reazione aldolica acido-catalizzata è illustrata in Figura 1.

Figura 1. Reazione di addizione aldolica dei chetoni catalizzata da acido.

Innanzitutto, come mostrato in Figura 2, l'acido protona la molecola chetonica per formare il chetone protonato. La base coniugata dell'acido deprotona il carbonio α del chetone protonato per formare l'enolo.

Figura 2. Formazione dell'enolo.

Successivamente, come mostrato in Figura 3, l'enolo funziona come un nucleofilo e attacca la seconda molecola chetonica protonata per formare un intermedio carico positivamente. Infine, la perdita di un protone genera un β-idrossi chetone come prodotto di addizione aldolica, che si disidrata spontaneamente in condizioni acide per formare il prodotto di condensazione.

Figura 3. Addizione nucleofila dell'enolo e disidratazione del β-idrossi chetone.